(1S)-1-pentafluorophenyl-3-buten-1-ol | 731850-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-pentafluorophenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (S)-1-pentafluorophenyl-3-buten-1-ol；(1S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 731850-93-4
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: IBNFTEBXTHTKIM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-pentafluorophenyl-3-buten-1-ol 在 1,3-bismesyl-2-(Cl₂Rh=CHPh)imidazolidine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-pentafluorophenyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 6-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorophenyl)-δ-lactones via “allyl”boranes: application for the synthesis of fluorinated analog of key pharmacophore of statin drugs

  摘要：

  Asymmetric "allyl"boration of pentafluorobenzaldehyde with various alpha-pinene based "allyl"boranes provides homoallylic alcohols in high de and ee; the alcohols have been converted into delta-lactones via acryloylation, ring-closing metathesis and hydrogenation. Pentafluorophenyl analog of key pharmacophore of statin drugs has been synthesized using diastereoselective epoxidation and regioselective reduction as key steps. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.005
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 (-)-B-二异松莰烯基烯丙基硼 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(1S)-1-pentafluorophenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 6-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorophenyl)-δ-lactones via “allyl”boranes: application for the synthesis of fluorinated analog of key pharmacophore of statin drugs

  摘要：

  Asymmetric "allyl"boration of pentafluorobenzaldehyde with various alpha-pinene based "allyl"boranes provides homoallylic alcohols in high de and ee; the alcohols have been converted into delta-lactones via acryloylation, ring-closing metathesis and hydrogenation. Pentafluorophenyl analog of key pharmacophore of statin drugs has been synthesized using diastereoselective epoxidation and regioselective reduction as key steps. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.005

文献信息

• Structurally Simple Pyridine <i>N</i>-Oxides as Efficient Organocatalysts for the Enantioselective Allylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Luca Pignataro、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1021/jo052132m

  日期：2006.2.1

  A series of structurally simple pyridine N-oxides have readily been assembled from inexpensive amino acids and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyl(trichloro)silane to afford homoallylic alcohols. (S)-Proline-based catalysts afforded the products derived from aromatic aldehydes in fair to good yields and in up to 84% enantiomeric excess (ee). The allylation of heteroaromatic

  一系列结构简单的吡啶N-氧化物已经很容易地由廉价的氨基酸组装而成，并且在醛与烯丙基（三氯）硅烷的烯丙基化反应中作为有机催化剂进行了测试，得到了均烯丙基醇。（S脯氨酸为基础的催化剂提供了从芳族醛衍生的产物，其收率中等至良好，对映体过量（ee）高达84％。杂芳族，不饱和和脂族醛的烯丙基化不太令人满意。通过在非手性和手性添加剂以及结构上不同的催化剂存在下进行反应，我们收集了有关立体化学结果与催化剂结构特征之间关系的一些见解。即使所获得的ee值不如其他催化剂所观察到的最佳值，这项工作也表明，结构简单的吡啶N-氧化物还可以促进烯丙基化反应，并具有令人满意的立体控制。