tris(pentafluorophenyl)borane monohydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(pentafluorophenyl)borane monohydrate
• 英文别名: tris(pentafluorophenyl)boron hydrate；tris(pentafluorophenyl)borane；aquatris(pentafluorophenyl)borane；aquatris(pentafluorophenyl)boron；Oxonio-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide；oxonio-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• 化学式: C₁₈H₂BF₁₅O
• 分子量: 530.0
• InChiKey: DPYKJDSKVRZUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(pentafluorophenyl)borane monohydrate 生成 五氟苯 、 二(五氟苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  分离亲电性和路易斯酸度：缺电子三（芳基）硼烷 B(C6F5)3–n(C6Cl5)n(n=1–3) 的合成、表征和电化学

  摘要：

  一类新的缺电子三（芳基）硼烷，B(C(6)F(5))(3-n)(C(6)Cl(5))(n) (n = 1-3)，已合成，允许对 C(6)F(5) 逐渐替换为 C(6)Cl(5) 配体所产生的空间和电子效应进行调查。B(C(6)F(5))(2)(C(6)Cl(5)) (3) 通过 C(6)Cl(5)BBr(2) 获得，C(6)Cl(5)BBr(2) 本身由无供体的 Zn 制备(C(6)Cl(5))(2) 和 BBr(3)。C(6)Cl(5)Li 与 BCl(3) 在 Et(2)O/己烷浆液中的反应选择性地产生 B(C(6)Cl(5))(2)Cl，它经历 B-Cl 交换用 CuC(6)F(5) 得到 B(C(6)F(5))(C(6)Cl(5))(2) (5)。虽然 3 与 H(2)O 形成复合物，可以在真空或分子筛存在下快速去除，但 B(C(6)Cl(5))(3) (6) 对回流的甲苯完全稳定/H(2)O

  DOI：

  10.1021/ja205037t
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 tris(pentafluorophenyl)borane monohydrate
  参考文献：
  名称：

  基于 CN 加合物的弱配位阴离子的合成、结构和键合

  摘要：

  将二氰胺 (dca)、三氰基甲烷 (tcm) 和四氰基硼酸盐 (tcb) 的碱金属盐或银盐添加到 B(C(6)F(5))(3) 的乙醚溶液中，得到含有大量 B( [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n) 类型的 C(6)F(5))(3) 加合阴离子： E = N (dca_nb 与 n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C（tcm_nb，n = 1, 2, 3），E = B（tcb_nb，n = 1, 2, 3, 4）。带有这些阴离子的盐，例如 B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B (C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C (CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3))

  DOI：

  10.1021/ja902450b
• 作为试剂：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 在 正丁基锂 、 水 、 tris(pentafluorophenyl)borane monohydrate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘桥联乙硅烷的合成，表征和电子性能†

  摘要：

  萘桥联的乙硅烷2 R（R = Me，Ph）的合成通过催化脱氢偶联进行。使用RhCl（PPh 3）3作为催化剂，分子内的Si-Si键很容易由相应的二甲硅烷基前体1 R（R = Me，Ph）形成。对于使用（C 6 F 5）3 B（OH 2）的催化反应，观察到桥连的硅氧烷（3 Ph和3 Me）。尝试将1,8-萘桥直接安装在乙硅烷上会产生异常的产品（4），其包含两个硅原子中心，它们通过一个萘基桥接，另一个萘基连接至一个Si中心。为了使该产物形成，发生了Si到Si氢移位重排以及Si-Si键断裂。通过单晶X射线衍射，IR和多核NMR光谱分析研究了苯基和甲基取代对合成化合物的结构和电子性能的影响。此外，使用B3LYP / 6-31（++）G **理论水平的密度泛函理论（TD-SCF）对理论UV-Vis吸收最大值进行了评估，并与实验UV-Vis光谱数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c9dt03058a

文献信息

• Heterolytic dihydrogen activation by B(C6F5)3 and carbonyl compounds
  作者：Markus Lindqvist、Nina Sarnela、Victor Sumerin、Konstantin Chernichenko、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1039/c2dt12268e

  日期：——

  Aromatic carbonyl compounds in combination with B(C6F5)3 are able to activate H2 heterolytically. The reactivity of the carbonyl–B(C6F5)3 adduct is initiated by its thermal dissociation into components. After H2 addition, aromatic carbonyl compounds convert into aryl-substituted methanes or alcohols.

  芳族羰基化合物与B（C 6 F 5）3结合能够杂化活化H 2。羰基-B（C 6 F 5）3加合物的反应性是由其热分解成组分而引发的。加入H 2后，芳族羰基化合物转化为芳基取代的甲烷或醇。
• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Heterocycle-B(C₆F₅)₃ Complexes. 4. Competition between Pyridine- and Pyrrole-Type Substrates toward B(C₆F₅)₃:  Structure and Dynamics of 7-B(C₆F₅)₃-7-azaindole and [7-Azaindolium]⁺[HOB(C₆F₅)₃]^-
  作者：Francesca Focante、Isabella Camurati、Luigi Resconi、Simona Guidotti、Tiziana Beringhelli、Giuseppe D'Alfonso、Daniela Donghi、Daniela Maggioni、Pierluigi Mercandelli、Angelo Sironi

  DOI：10.1021/ic051285p

  日期：2006.2.1

  and 5 have been determined both in the solid state and in solution and compared to the structures of other (C6F5)3B-N-heterocycle complexes. Two dynamic processes have been found in compound 4. Their activation parameters (DeltaH = 66 (3) kJ/mol, DeltaS = -18 (10) J/mol K and DeltaH = 76 (5) kJ/mol, DeltaS = -5 (18) J/mol K) are comparable with those of other (C6F5)3B-based adducts. The nature of the

  7-氮杂吲哚与B（C6F5）3之间的反应定量生成7-（C6F5）3B-7-氮杂吲哚（4），其中B（C6F5）3与7-氮杂吲哚的吡啶氮配位，甚至没有反应的吡咯环在存在第二个等效的B（C6F5）3的情况下。7-氮杂吲哚与H 2 O-B（C 6 F 5）3反应最初产生[7-氮杂吲哚] + [HOB（C 6 F 5）3]-（5），其缓慢转化为4，从而释放出H 2 O分子。吡啶从已知的络合物（C6F5）3B-吡咯（1）和（C6F5）3B-吲哚（2）中除去硼烷，形成游离吡咯或吲哚，得到更稳定的加合物（C6F5）3B-吡啶（3） 。吡啶与7-氮杂吲哚之间与B（C6F5）3配位的竞争再次产生3。化合物4和5的分子结构已在固态和溶液中进行了测定，并与其他（C6F5）3B-N-杂环配合物的结构进行了比较。在化合物4中发现了两个动态过程。它们的活化参数（DeltaH = 66（3）kJ / mol，DeltaS
• Reactivity of rhodium and iridium peroxido complexes towards hydrogen in the presence of B(C₆F₅)₃ or [H(OEt₂)₂][B{3,5-(CF₃)₂C₆H₃}₄]
  作者：Hanna Baumgarth、Gregor Meier、Cortney N. von Hahmann、Thomas Braun

  DOI：10.1039/c8dt03853h

  日期：——

  trans-[M(4-C5F4N)(O2)(CNtBu)(PR3)2] (1: M = Rh, R = Et; 2a: M = Ir, R = iPr) can be used in the metal-mediated hydrogenation of O2. The reaction of trans-[Rh(4-C5F4N)(O2)(CNtBu)(PEt3)2] (1) with B(C6F5)3 and H2 gave trans-[Rh(4-C5F4N)(CNtBu)(PEt3)2] (3), OPEt3 and (H2O)·B(C6F5)3, whereas treatment of [H(OEt2)2][B3,5-(CF3)2C6H3}4] with 1 in the presence of H2 yielded trans-[Rh(4-C5F4N)(CNtBu)(PEt3)2] (3) and H2O2. The

  过氧化物配合物反式-[M（4-C 5 F 4 N）（O 2）（CN t Bu）（PR 3）2 ]（1：M = Rh，R = Et; 2a：M = Ir，R = iPr）可用于金属介导的O 2氢化。的反应的反式- [铑（4-C 5 ˚F 4 N）（O 2）（CN吨卜）（PET 3）2 ]（1）与B（C 6 ˚F 5）3和H 2，得到的反式-[Rh（4-C 5 F 4 N）（CN t Bu）（PEt 3）2 ]（3），OPEt 3和（H 2 O）·B（C 6 F 5）3，而处理[H （OEt 2）2 ] [B 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 } 4 ]与1在H 2存在下产生反式-[Rh（4-C 5 F 4 N）（CN t Bu）（PEt 3）2]（3）和H 2 O 2。还研究了2a对B（C 6 F 5）3和BClCy 2的反应性，并检测到一种中间体，该中间体被指定为反式-[Ir（4-C
• Aqua, Alcohol, and Acetonitrile Adducts of Tris(perfluorophenyl)borane:  Evaluation of Brønsted Acidity and Ligand Lability with Experimental and Computational Methods
  作者：Catherine Bergquist、Brian M. Bridgewater、C. Jeff Harlan、Jack R. Norton、Richard A. Friesner、Gerard Parkin

  DOI：10.1021/ja001915g

  日期：2000.11.1

  Equilibrium studies have been performed to determine the Bronsted acidity of [(C6F5)3B(OH2)]·H2O, the aqua species that exists in acetonitrile solutions of B(C6F5)3 in the presence of water. NMR spectroscopic analysis of the deprotonation of [(C6F5)3B(OH2)]·H2O with 2,6-But2C5H3N in acetonitrile allows a pK value of 8.6 to be determined for the equilibrium [(C6F5)3B(OH2)]·H2O ⇄ [(C6F5)3B(OH)]- + [H3O]+

  已经进行了平衡研究来确定 [(C6F5)3B(OH2)]·H2O 的布朗斯台德酸度，H2O 是存在水的 B(C6F5)3 乙腈溶液中存在的水族物质。[(C6F5)3B(OH2)]·H2O 与 2,6-But2C5H3N 在乙腈中的去质子化的 NMR 光谱分析允许确定平衡 [(C6F5)3B(OH2)]·H2O 的 pK 值为 8.6 [(C6F5)3B(OH)]- + [H3O]+。根据 [(C6F5)3B(OH2)]·H2O 中氢键相互作用的计算值，(C6F5)3B(OH2) 在乙腈中的 pKa 估计为 8.4。这样的值表明 (C6F5)3B(OH2) 必须被视为一种强酸，其强度与乙腈中的 HCl 的强度相当。动态 NMR 光谱研究表明 (C6F5)3B(OH2) 和 (C6F5)3B(NCMe) 中的水和乙腈配体不稳定，H2O 的分解比 MeCN 的分解要容易得多，大约是一个因子。在 300
• Interaction of dicoordinate phosphorus with boranes: chemistry of 3a,6a-diaza-1,4-diphosphapentalene as masked phosphinidene
  作者：Yulia Panova、Alexandra Khristolyubova、Natalia Zolotareva、Vyacheslav Sushev、Vadim Galperin、Roman Rumyantcev、Georgy Fukin、Alexander Kornev

  DOI：10.1039/d1dt00747e

  日期：——

  P(1)⋯F(1) and P(1)⋯F(6) giving additional 3.9 and 2.8 kcal mol−1, respectively, for stabilization of the complex. This through-space interaction appears in the 31P NMR spectrum as large spin–spin coupling constants of 271 and 219 Hz. The addition of water to 16 (1 : 1) leads to the formation of the insertion product 17 having –H2P–O–B(C6F5)3 moiety. The reaction of DDP with BH3·SMe2 proceeds in several

  用过量的PhBCl 2处理3a，6a-diaza-1,4-diphosphapentalene（DDP）产生相应的双（硼烷）加合物DDP（PhBCl 2）2（14），表明磷上有两个孤对中央。DDP和B（C 6 F 5）3之间的反应产生（1：1）膦-硼烷络合物16。16中金字塔形P原子上的自由孤电子对参与分子内非共价相互作用P（1）⋯F（1）和P（1）⋯F（6）产生3.9和2.8 kcal mol -1分别用于稳定复合物。这种贯穿空间的相互作用在31 P NMR光谱中显示为271和219 Hz的大自旋-自旋耦合常数。向16（1：1）中加水会导致形成具有–H 2 P–O–B（C 6 F 5）3部分的插入产物17。DDP与BH 3 ·SMe 2的反应分几个阶段进行，包括将掩蔽的次膦基插入中间化合物的BH和PH键中，然后进行脱氢偶联步骤和形成二膦18。最后一种化合物以一套立体异构体的形式存在于溶液中。