1-(4-acetylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
• 英文别名: 1-[4-(9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₆₈H₈O
• 分子量: 840.811
• InChiKey: CXXFYYRXAXIGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 4-乙酰基苯硼酸 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼化合物和铑催化剂选择性地将有机基团引入C60和C70：有机（氢）富勒烯的新合成方法

  摘要：

  描述了C 60和C 70与有机硼化合物的Rh催化反应。这种新的催化方法能够将各种有机基团引入C 60和C 70上。就产率和选择性而言，[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4被证明是最有效的催化剂。反应通常以高区域选择性和单加成选择性的方式进行。发现水是促进反应的必要添加剂。通过X射线晶体结构分析，我们已经确认了C 70的有机金属基加氢芳基化反应的位点首次。可以合成各种功能性富勒烯，例如富勒烯标记的氨基酸和富勒烯封端的π系统。联苯连接的C 60的X射线晶体结构揭示了利用CH-π相互作用使巴基球组织良好的有趣机会。

  DOI：

  10.1002/asia.201000583

文献信息

• A Bench-Stable Pd Catalyst for the Hydroarylation of Fullerene with Boronic Acids
  作者：Susumu Mori、Masakazu Nambo、Liang-Chen Chi、Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol801936j

  日期：2008.10.16

  A Pd(II) catalyst for the hydroarylation of fullerene with boronic acids is presented. Treatment of C-60 with an arylboronic acid in the presence of a catalytic amount of Pd(2-PyCH=NPh)(OCOC6F5)(2) in H2O/1,2-Cl2C6H4 at room temperature furnishes the hydroarylation product (Ar-C-60-H) in good yield with high selectivity. This complex possesses high catalytic activity paired with bench stability in the solid state.
• Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C₆₀ Using Organoboron Compounds
  作者：Masakazu Nambo、Ryoji Noyori、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja073042x

  日期：2007.7.1

  A new organoboron-based arylation and alkenylation of C-60 catalyzed by a rhodium complex was developed. A treatment of C-60 with an organoboron compound in the presence of a catalytic amount of [Rh(cod)(CH3CN)(2)]BF4 in H2O/1,2-Cl2C6H4 furnished a functionalized fullerene (R-C-60-H) with good to excellent selectivity. Aryl, heteroaryl, and alkenyl groups can be installed by the reactions using the corresponding boronic acids, pinacol esters, and potassium trifluoroborates.