Methyl (4R,5R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4R,5R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GFROHWLQDNIWFB-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl (4R,5R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate 、 Methyl (4S,5R)-4-hydroxy-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i