pentafluorobenzaldehyde hydrazone | 19161-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: Pentafluoro-benzaldehyde hydrazone；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 19161-27-4
• 化学式: C₇H₃F₅N₂
• mdl: MFCD25960512
• 分子量: 210.106
• InChiKey: WPFQNIMECLMXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  218.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorobenzaldehyde hydrazone 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用（二氟碘）甲苯对芳香族醛进行脱氮氢氟化†

  摘要：

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。

  DOI：

  10.1039/c6ob02074g
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 pentafluorobenzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  β-氟-β-硝基苯乙烯的 Barton-Zard 反应─制备功能化 4-氟吡咯的选择性途径

  摘要：

  研究了 β-氟-β-硝基苯乙烯与 α-异氰基乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应。发现该反应以高度化学选择性的方式进行，优选形成4-氟吡咯，产率高达77%。相应的4-硝基取代的吡咯作为反应的次要产物形成。β-氟-β-硝基苯乙烯的广泛用途在多种氟化吡咯的制备中得到了证明。获得的实验结果与该反应的理论研究获得的数据完全一致。随后对单氟吡咯的合成应用进行了研究，为开发多种功能化吡咯衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00935

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Formation of <i>trans </i>Alkenes via Coupling of Aldehydes
  作者：Shifa Zhu、Yuanxi Liao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/ol036197s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Rh(2)(OAc)(4) catalyzed the formation of exclusively trans fluorinated alkenes from aldehydes and pentafluorobenzaldehyde tosylhydrazone salts, which were readily prepared from pentafluorobenzaldehyde using the Bamford-Stevens reaction. A series of pentafluorophenyl-containing alkenes were synthesized from aldehydes in moderate to good yields under mild reaction conditions in a

  [反应：见正文] Rh（2）（OAc）（4）催化了醛和五氟苯甲醛甲苯磺酰salts盐的完全反式氟化烯烃的形成，它们很容易使用Bamford-Stevens反应由五氟苯甲醛制备。在温和的反应条件下，通过一锅反应，由醛以中等至良好的收率合成了一系列含五氟苯基的烯烃。这是首次报道将两种不同的醛偶合以仅形成反式烯烃。
• Synthesis and biological evaluation of indazole derivatives
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、Ana López、Carlos Pérez-Medina、Marta Pérez-Torralba、Ibon Alkorta、José Elguero、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.027

  日期：2011.4

  and inducible nitric oxide synthases (nNOS and iNOS) by a series of 36 indazoles has been evaluated, showing that most of the assayed derivatives are better iNOS than nNOS inhibitors. A parabolic model relating the iNOS inhibition percentage with the difference, Erel, between stacking and apical interaction energies of indazoles with the active site of the NOS enzyme has been established.

  已经评估了一系列36种吲唑对神经元和诱导型一氧化氮合酶（nNOS和iNOS）的抑制作用，表明大多数被测定的衍生物比nNOS抑制剂具有更好的iNOS。建立了一个iNOS抑制百分率与吲唑的堆积和根尖相互作用能与NOS酶活性位点之间的差E rel的抛物线模型。
• Synthesis of halogen-containing aza and diaza diene derivatives of polyfluoro aromatic compounds
  作者：I. V. Kolesnikova、A. G. Ryabichev、T. D. Petrova、V. E. Platonov

  DOI：10.1007/bf00962764

  日期：1988.7
• Denitrogenative hydrofluorination of aromatic aldehyde hydrazones using (difluoroiodo)toluene
  作者：Kaivalya G. Kulkarni、Boris Miokovic、Matthew Sauder、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c6ob02074g

  日期：——

  An operationally simple conversion of aromatic aldehyde hydrazones to monofluoromethylated arenes is reported. The hypervalent iodine reagent TolIF2 serves as an oxidant, converting the hydrazone to the corresponding diazo compounds. The by-product of the oxidation process, HF, is consumed in situ by a denitrogenative hydrofluorination reaction of the diazo group.

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。
• Barton–Zard Reaction of β-Fluoro-β-nitrostyrenes─a Selective Route to Functionalized 4-Fluoropyrroles
  作者：Roman V. Larkovich、Victoria E. Shambalova、Savva A. Ponomarev、Alexander S. Aldoshin、Konstantin A. Lyssenko、Mikhail S. Nechaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00935

  日期：2023.7.21

  The Barton–Zard reaction of β-fluoro-β-nitrostyrenes with ethyl α-isocyanoacetate was studied. The reaction was found to proceed in a highly chemoselective manner to form preferably 4-fluoropyrroles in up to 77% yield. The corresponding 4-nitrosubstituted pyrroles are formed as minor products of the reaction. The broad scope of β-fluoro-β-nitrostyrenes was demonstrated in the preparation of a variety

  研究了 β-氟-β-硝基苯乙烯与 α-异氰基乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应。发现该反应以高度化学选择性的方式进行，优选形成4-氟吡咯，产率高达77%。相应的4-硝基取代的吡咯作为反应的次要产物形成。β-氟-β-硝基苯乙烯的广泛用途在多种氟化吡咯的制备中得到了证明。获得的实验结果与该反应的理论研究获得的数据完全一致。随后对单氟吡咯的合成应用进行了研究，为开发多种功能化吡咯衍生物开辟了道路。