N'-(5-hydroxy-1-phenylpentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 98078-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(5-hydroxy-1-phenylpentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 5-hydroxyvalerophenone tosylhydrazone
• CAS: 98078-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: BKLZPPVMYDGNPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-hydroxy-1-phenylpentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 potassium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以38%的产率得到5-phenyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化重氮烷烃的新型环化反应：1-取代的环烯烃的形成

  摘要：

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89170-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpentan-1-ol 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N'-(5-hydroxy-1-phenylpentylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  氧化重氮烷烃的新型环化反应：1-取代的环烯烃的形成

  摘要：

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89170-4

文献信息

• Polymerizable C70 derivatives with acrylate functionality for efficient and stable solar cells
  作者：Yang Bai、Xiang Yao、Jiandong Wang、Jin-Long Wang、Si-Cheng Wu、Shi-Ping Yang、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.013

  日期：2019.8

  organic solar cells are generally suffering from severe microstructure evolution occurring in their bulk heterojunction active layers and thus are extremely stable. To address it, four polymerizable C70 fullerene derivatives, [6,6]-phenyl-C71-ethyl acrylate (PC71EA), [6,6]-phenyl-C71-propyl acrylate (PC71PrA), [6,6]-phenyl-C71-butyl acrylate (PC71BA), and [6,6]-phenyl-C71-pentyl acrylate (PC71PeA), have

  基于富勒烯的有机太阳能电池通常在其本体异质结有源层中发生严重的微观结构演变，因此非常稳定。为了解决这个问题，四种可聚合的C 70富勒烯衍生物，[6,6]-苯基-C 71-丙烯酸乙酯（PC 71 EA），[6,6]-苯基-C 71-丙烯酸丙酯（PC 71 PrA），[设计，合成和研究了6,6]-苯基-C 71丙烯酸丁酯（PC 71 BA）和[6,6]-苯基-C 71丙烯酸戊酯（PC 71 PeA）。这些富勒烯化合物的分子结构，形状和大小非常类似于常规C 70富勒烯受体，[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM），并且在光吸收，氧化还原电势和前沿轨道能级方面没有发现差异。分别使用这些富勒烯丙烯酸酯作为受体并使用聚（3-己基噻吩）作为施主，已制成有机太阳能电池，其最佳效率在3.32％至4.16％的范围内，可与基于PC 71 BM的参比电池（4.06％）相比。由于它们的丙烯酸酯官能团
• 一种富勒烯丙烯酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108997116A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种富勒烯丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。本发明中所述的富勒烯丙烯酸衍生物的结构如式I所示，其不仅合成方法简便，还具有与PCBM类似的分子形状和大小，单独用于制备有机光伏器件时，表现出与PCBM相媲美的器件性能。另外，本发明中所述的富勒烯丙烯酸衍生物，其重要结构特征是含有可聚合的丙烯酸酯或丙烯酰胺基团，因此该衍生物可以通过热处理和光照处理，引发材料的现场聚合，从而可以固化有机光伏器件活性层的微观结构，保持电池器件的高效率和高稳定性。
• An acrylated fullerene derivative for efficient and thermally stable polymer solar cells
  作者：Jin-Long Wang、Xue-Qiang Chen、Xiang Yao、Si-Cheng Wu、Li-Na Liu、Wen-Jing Xiao、Hongyu Wang、Jingjing Li、Zhengquan Lu、Wei-Shi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.049

  日期：2017.7

  the main causes for their device instability. With aim to tackle it, this work developed a new polymerizable fullerene acceptor, [6,6]-phenyl-C61-butyl acrylate (PC61BA). It was found that PC61BA has similar light-absorption properties and HOMO and LUMO energy levels as [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM), and can be converted into insoluble oligomers upon heating at 150 °C. Polymer-fullerene

  聚合物-富勒烯太阳能电池活性层中发生的连续微观结构演变是其器件不稳定的主要原因之一。为了解决这个问题，这项工作开发了一种新的可聚合的富勒烯受体，[6,6]-苯基-C 61丙烯酸丁酯（PC 61 BA）。发现PC 61 BA具有与[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）相似的光吸收特性以及HOMO和LUMO能级，并且在加热时可以转化为不溶性低聚物在150°C下。以聚（3-己基噻吩）（P3HT）为供体，以PC 61 BA为受体的聚合物-富勒烯太阳能电池的优化效率为3.54％，性能可与P3HT / PC媲美61个BM电池（优化效率：3.70％）。但是，由于聚合的PC 61 BA抑制聚集，前者具有比后者更好的热稳定性。这些结果表明，与大多数以前的报道不同，PC 61 BA是一种独特的可聚合富勒烯衍生物，可以单独用作受体，以实现高效和热稳定的聚合物太阳能电池。