(1S)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane | 897961-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane
• CAS: 897961-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: ZEPPEZKBXSOJIJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (10S)-11-benzyloxy-10-triethylsilanyloxyundec-1-en-7-yn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-benzyloxy-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S)-(1-benzyloxymethyl-but-3-ynyloxy)-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives

  摘要：

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b603015g