(4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxane | 88981-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4S,6S)-2,2-dimethyl-4-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 88981-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BSTZNTHRPZDDBR-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((2S,5S)-1-((4R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylenehexan-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 乙烯基-锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,6S)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A reiterative route to chiral all-syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a045

文献信息

• Asymmetric Alcohol C–H Allylation and <i>syn</i>-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin
  作者：Takahiko Itoh、T. Patrick Montgomery、Antonio Recio、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol403566w

  日期：2014.2.7

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.
• A reiterative route to chiral all-syn-1,3-polyols
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1021/jo00180a045

  日期：1984.3