2,8,9-tribenzyl-2,3,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3,3,3]undecane | 130761-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,8,9-tribenzyl-2,3,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3,3,3]undecane
• 英文别名: P(N(CH2Ph)CH2CH2)3N；2,8,9-Tribenzyl-2,5,8,9-tetraza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 130761-22-7
• 化学式: C₂₇H₃₃N₄P
• 分子量: 444.56
• InChiKey: RYSJQUARVNYSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,9-tribenzyl-2,3,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3,3,3]undecane 在 环八硒 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,8,9-Tribenzyl-2,5,8,9-tetraaza-1-phospha-bicyclo[3.3.3]undecane 1-selenide
  参考文献：
  名称：

  The "anomalous" basicity of P(NHCH2CH2)3N relative to P(NMeCH2CH2)3N and p(NBzCH2CH2)3N: a chemical consequence of orbital charge balance?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00181a070
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-benzylaminoethyl)amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,8,9-tribenzyl-2,3,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3,3,3]undecane
  参考文献：
  名称：

  The Chloroazaphosphatrane Motif for Halogen Bonding in Solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01005
• 作为试剂：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 对硝基苯甲醛 在 2,8,9-tribenzyl-2,3,8,9-tetraaza-1-phosphabicyclo[3,3,3]undecane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  P（PhCH 2 NCH 2 CH 2）3 N催化脂肪族，芳香族和杂环醛与三氟甲基苯基酮的Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并

  DOI：

  10.1021/jo901571y

文献信息

• Electronic and steric Tolman parameters for proazaphosphatranes, the superbase core of the tri(pyridylmethyl)azaphosphatrane (TPAP) ligand
  作者：Zachary Thammavongsy、Ivy M. Kha、Joseph W. Ziller、Jenny Y. Yang

  DOI：10.1039/c6dt00326e

  日期：——

  The Tolman electronic parameters (TEP) and cone angles were experimentally measured for a series of substituted proazaphosphatranes ligands by synthesizing their respective Ni(L^R)(CO)₃ complexes, where L = P(RNCH₂CH₂)₃N and R = Me, iPr, iBu and Bz.

  Tolman电子参数（TEP）和锥角通过合成相应的Ni(L^R)(CO)₃配合物，其中L = P(RNCH₂CH₂)₃N，R = Me，iPr，iBu和Bz，对一系列替代的proazaphosphatranes配体进行了实验测量。
• Stereo- and Regioselective Pt(DVDS)/P(<i>ⁱ</i>BuNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Hydrosilylation of Terminal Alkynes
  作者：Halikhedkar Aneetha、Wei Wu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/om050034l

  日期：2005.5.1

  The catalyst system Pt(DVDS)/P((BuNCH2CH2)-Bu-i)(3)N (DVDS = [(H2C=CH)Me2Si](2)O), containing a bulky aminophosphine ligand, catalyzes the hydrosilylation of terminal alkynes possessing a variety of functional groups using Ph3SiH or Et3SiH. These reactions occur stereo- and regioselectively to give beta-(E)-vinylsilanes with 97-99% selectivity in 76-98% yield. Using Pt-2(DVDS)(3), this selectivity ranged from 63 to 93%, except in one case, where the selectivities were the same for both catalyst systems.
• P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Trifluoromethyl Phenyl Ketone
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo901571y

  日期：2009.11.6

  2-(trimethylsilyloxy)furan underwent clean conversion to β-hydroxy carbonyl compounds under our reaction conditions. In the case of bulky (2,2-dimethyl-1-methylenepropoxy)trimethylsilane, only α,β-unsaturated esters were isolated. Heterocyclic aldehydes, such as pyridine-2-carboxaldehyde, benzofuran-2-carboxaldehyde, benzothiophene-2-carboxaldehyde, and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde, gave good yields of Mukaiyama

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并
• The "anomalous" basicity of P(NHCH2CH2)3N relative to P(NMeCH2CH2)3N and p(NBzCH2CH2)3N: a chemical consequence of orbital charge balance?
  作者：M. A. H. Laramay、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ja00181a070

  日期：1990.12
• The Chloroazaphosphatrane Motif for Halogen Bonding in Solution
  作者：Chunyang Li、Anne-Doriane Manick、Jian Yang、David Givaudan、Bohdan Biletskyi、Sabine Michaud-Chevalier、Jean-Pierre Dutasta、Damien Hérault、Xavier Bugaut、Bastien Chatelet、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01005

  日期：2021.8.16