(2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-ethyl-5-methylhex-4-en-2-ol | 915315-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-ethyl-5-methylhex-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-ethyl-5-methyl-1-phenylmethoxyhex-4-en-2-ol
• CAS: 915315-10-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KDMWGCRSLOMTMS-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-ethyl-5-methylhex-4-en-2-ol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 oil scarlet 、 臭氧 、 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-(benzyloxymethyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  临时磷酸盐系链中的二价活化：高度选择性的铜酸盐置换反应。

  摘要：

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061756r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-ethyl-5-methylhex-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  临时磷酸盐系链中的二价活化：高度选择性的铜酸盐置换反应。

  摘要：

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061756r

文献信息

• Divalent Activation in Temporary Phosphate Tethers:  Highly Selective Cuprate Displacement Reactions
  作者：Alan Whitehead、James P. McParland、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol061756r

  日期：2006.10.1

  of a readily derived pseudo-C(2)-symmetric monocyclic phosphate via highly diastereoselective anti-S(N)2' allylic displacement reactions is reported. This method utilizes of a wide variety of zinc-derived organocuprates to afford E-1,2-syn-configured phosphate acid building blocks. Extension of this protocol to unsymmetric monocyclic phosphates exclusively yields 1,2-anti-configured products. Within

  据报道，通过高度非对映选择性的抗S（N）2'烯丙基置换反应易于衍生的伪C（2）-对称单环磷酸酯的不对称。该方法利用了多种源自锌的有机铜酸盐，以提供E-1,2-syn-构型的磷酸构建单元。将该方案扩展至不对称单环磷酸酯，仅产生1,2-抗构型产品。在这项研究中，立体电子因素，再加上烯丙基应变，最终决定了区域和非对映选择性铜酸盐的反应，进一步证实了将有机铜添加到烯丙基酯中的Corey机制。[反应：看文字]