(2S)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 204443-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 204443-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DGIDIHDKOKZGLX-LSLKUGRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 双氧水 、 乙酸酐 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 生成 2H-吡喃-2-酮,5,6-二氢-6-[(苯基甲氧基)甲基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  手性钛配合物催化乙醛酸酯的对映选择性杂Diels-Alder反应：美维诺林和紧致蛋白的内酯部分的不对称合成

  摘要：

  通过手性钛络合物1催化的乙醛酸甲酯与不对称Diels-Alder反应提供了高对映体纯度的二氢吡喃羧酸盐，其可以转化为美维林或紧密蛋白的内酯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92124-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-6-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Transition Metal-Catalyzed Route to Functionalized Dihydropyrans and Tetrahydrooxepines

  摘要：

  已开发出一种直接合成α,α'-二取代二氢吡喃和四氢氧庚因的路线，该路线涉及钯和钌催化的反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1598

文献信息

• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloadditions by an MS-Free Binaphthol-Titanium Complex: Dramatic Effect of MS, Linear vs Positive Nonlinear Relationship, and Synthetic Applications
  作者：Koichi Mikami、Yukihiro Motoyama、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja00086a014

  日期：1994.4

  Asymmetric Diels-Alder (D.-A.) reaction of 5-hydroxynaphthoquinone (juglone) with butadienyl acetate catalyzed by the binaphthol-derived chiral titanium (BINOL-Ti) complex 1 proceeds in only 9% ee in the presence of molecular sieves (MS). Remarkably, however, this reaction proceeds in 76-96% ee with BINOL-Ti complex 1 freed from MS to provide the endo-adducts useful for the synthesis of anthracyclines and tetracyclines. The solid MS-free BINOL-Ti complex 1 is stable for months at -20 degrees C, Enhancements in endo selectivity and asymmetric induction are observed with the MS-free BINOL-Ti 1 also in the catalyzed D.-A. cycloaddition of methacrolein and glyoxylate with 1,3-dienol ethers and esters. The glyoxylate adducts can be converted to the mevinolin (compactin) intermediates. Surprisingly, the MS-free complex 1 exhibits not only a linear relationship between the ee's of BINOL-Ti 1 and the D.-A. products but also a positive nonlinear effect (asymmetric amplification), depending simply on the mixing manner of (R)-1 with (S)-1 or (+/-)-1.