3-azido-1-benzyloxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-1-benzyloxypropan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-azido-3-(benzyloxy)propan-2-ol；(2S)-1-azido-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: DCEXITZYUREGQB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1-benzyloxypropan-2-ol 生成 [(2S)-3-azido-2-(chloromethoxy)propoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  LIN, TAI-SHUN;XU, SHI-PING;LIU, MAO-CHIN;MANCINI, WILLIAM R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 559-568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-azido-1-benzyloxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高价硅酸盐中间体的环氧化物开环反应：他汀的合成

  摘要：

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41049

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gramicidin S Analogues
  作者：Adriaan Willem Tuin、Dimitrios Konstantinos Palachanis、Annelies Buizert、Gijsbert Marnix Grotenbreg、Emile Spalburg、Albert J. de Neeling、Roos H. Mars-Groenendijk、Daan Noort、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200900460

  日期：2009.9

  The synthesis of three new analogues of the cyclic cationic antimicrobial peptide Gramicidin S is described. These derivatives contain a modified turn region in which the DPhe-Pro motif has been replaced by a constrained furanoid sugar amino acid or a flexible linear aminoethoxy acetic acid moiety. Structural analysis revealed conformational changes in the modified turn region compared to GS. The biological

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。
• Discovery of IPN60090, a Clinical Stage Selective Glutaminase-1 (GLS-1) Inhibitor with Excellent Pharmacokinetic and Physicochemical Properties
  作者：Michael J. Soth、Kang Le、Maria Emilia Di Francesco、Matthew M. Hamilton、Gang Liu、Jason P. Burke、Chris L. Carroll、Jeffrey J. Kovacs、Jennifer P. Bardenhagen、Christopher A. Bristow、Mario Cardozo、Barbara Czako、Elisa de Stanchina、Ningping Feng、Jill R. Garvey、Jason P. Gay、Mary K. Geck Do、Jennifer Greer、Michelle Han、Angela Harris、Zachary Herrera、Sha Huang、Virginia Giuliani、Yongying Jiang、Sarah B. Johnson、Troy A. Johnson、Zhijun Kang、Paul G. Leonard、Zhen Liu、Timothy McAfoos、Meredith Miller、Pietro Morlacchi、Robert A. Mullinax、Wylie S. Palmer、Jihai Pang、Norma Rogers、Charles M. Rudin、Hannah E. Shepard、Nakia D. Spencer、Jay Theroff、Qi Wu、Alan Xu、Ju Anne Yau、Giulio Draetta、Carlo Toniatti、Timothy P. Heffernan、Philip Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01398

  日期：2020.11.12

  Inhibition of glutaminase-1 (GLS-1) hampers the proliferation of tumor cells reliant on glutamine. Known glutaminase inhibitors have potential limitations, and in vivo exposures are potentially limited due to poor physicochemical properties. We initiated a GLS-1 inhibitor discovery program focused on optimizing physicochemical and pharmacokinetic properties, and have developed a new selective inhibitor, compound 27 (IPN60090), which is currently in phase 1 clinical trials. Compound 27 attains high oral exposures in preclinical species, with strong in vivo target engagement, and should robustly inhibit glutaminase in humans.