2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: SMSBBTWRZOSDGX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的 CuO 纳米颗粒作为催化剂将 α-酮基酰胺化学和对映选择性还原为 α-羟基酰胺

  摘要：

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00090

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Amides and β-Amino Alcohols from α-Keto Amides
  作者：N. Chary Mamillapalli、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/chem.201503569

  日期：2015.12.14

  Synthesis of enantiomerically enriched α‐hydroxy amides and β‐amino alcohols has been accomplished by enantioselective reduction of α‐keto amides with hydrosilanes. A series of α‐keto amides were reduced in the presence of chiral CuII/(S)‐DTBM‐SEGPHOS catalyst to give the corresponding optically active α‐hydroxy amides with excellent enantioselectivities by using (EtO)3SiH as a reducing agent. Furthermore

  对映体富集的α-羟基酰胺和β-氨基醇的合成已通过用氢硅烷将α-酮酰胺对映选择性还原而完成。通过使用（EtO）3 SiH作为还原剂，在手性Cu II /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下还原了一系列α-酮酰胺，得到了具有出色对映选择性的相应光学活性α-羟基酰胺。此外，使用相同的手性铜催化剂，然后在（EtO）3 SiH存在下，用四正丁基氟化铵（TBAF）催化剂，一锅完全还原了α-酮酰胺的酮基和酰胺基。相应的手性β-氨基醇衍生物。
• Chemo- and Enantioselective Reduction of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides using Reusable CuO-Nanoparticles as Catalyst
  作者：Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00090

  日期：2023.3.17

  (CuO-NPs) and (R)-(−)-DTBM SEGPHOS catalyzed chemo- and enantioselective reduction of α-keto amides to α-hydroxy amides has been developed. The scope of the reaction has been studied with various α-keto amides containing electron-donating and electron-withdrawing groups affording the enantiomerically enriched α-hydroxy amides in good yields with excellent enantioselectivity. The CuO-NPs catalyst has been

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。