6-amino-2-ethylthio-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one | 56472-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-amino-2-ethylthio-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-(ethylthio)-5-nitrosopyrimidin-4-one；4-amino-2-ethylsulfanyl-5-nitroso-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 56472-06-1
• 化学式: C₆H₈N₄O₂S
• 分子量: 200.221
• InChiKey: SCVKEQTZAACQPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-ethylthio-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 mercaptoethyl alcohol 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethylthio-6-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)pteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Ethylthio-6-(3-hydroxy- 1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridin- 4(3H)-one

  摘要：

  A strategy has been described for the synthesis of 2-ethylthio-6-(3-hydroxy-1,2-O-isopropylidenepropyl)pteridin-4(3H)-one, which can be used as a useful intermediate for the conversion of neopterin to biopterin.

  DOI：

  10.3987/com-00-8881
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(乙基硫代)-1H-嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到6-amino-2-ethylthio-5-nitrosopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三唑并 [4,5-d] 嘧啶对人 CC 趋化因子受体 7 (CCR7) 拮抗剂的优化

  摘要：

  CCR7 信号引导免疫细胞和癌细胞向淋巴结的迁移，参与许多慢性炎症性疾病和淋巴结转移。尽管 CCR7 拮抗剂具有治疗前景，但迄今为止尚未报道有效且选择性的小分子 CCR7 拮抗剂。由于大多数人类趋化因子 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 共享一个保守的细胞内变构结合位点，因此可以通过筛选已知靶向其他趋化因子 GPCR 中该位点的小分子来识别新的 CCR7 拮抗剂化学型。在这项工作中，我们之前制备的已知噻唑并 [4,5- d ] 嘧啶 CXCR2拮抗剂的 14 种支架修饰类似物系列被筛选为潜在的 CCR7 拮抗剂。这导致发现了三唑[4,5- d]嘧啶类似物，针对 CCR7 的 IC 50为 2.43 μM，针对 CXCR2 的 IC 50 为 0.66 μM。探索该三唑并[4,5- d ]嘧啶的 3、5 和 7 位取代基的构效关系 (SAR)可提高效力和选择性，IC 50分别为 0.43 μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115240

文献信息

• YONEDA F.; HIGUCHI M.; HAYAKAWA A., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1975, NO 4, 264-265
  作者：YONEDA F.、 HIGUCHI M.、 HAYAKAWA A.

  DOI：——

  日期：——