6-氨基-2-(乙基硫代)-1H-嘧啶-4-酮 | 37660-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 6-氨基-2-(乙基硫代)-1H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 6-amino-2-ethylthiopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2-(ethylthio)pyrimidine-4(3H)-one；6-Amino-2-(ethylthio)-4-pyrimidinol；4-amino-2-ethylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 37660-22-3
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• mdl: MFCD02374130
• 分子量: 171.223
• InChiKey: OYIIQANZEPCOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.0-210.0 °C
• 沸点：
  297.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-(乙基硫代)-1H-嘧啶-4-酮 在 ammonium sulfide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.0h， 生成 5,6-diamino-2-ethylthiopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成尼特灵

  摘要：

  Der Herstellung Flinderender Pterine wird beschrieben：2-Äthylthio-6-oxypteridin，2-Äthylthio-6-oxy-8,9-diphenylpteridin，2-Äthylthio-6-oxy-8,9-dimethylpteridin，2-Äthylthio -6-氧-8,9-菲-蝶啶，2-Äthylthio-6-氧-8,9-ena烯蝶呤，6-氨基-异黄an呤碳素，Desimino-异黄th素碳素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310719
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.25h， 生成 6-氨基-2-(乙基硫代)-1H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Gaafar; Aly; Abu-Zied, Khadiga M., Egyptian Journal of Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 779 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient One-Pot Four-Component Synthesis of 6,8-Disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones via a Triple Mannich Reaction
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Hassan A. H. El-Sherief、Zainab A. Hozien

  DOI：10.1071/ch19088

  日期：——

  library of pyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones in very good to excellent yields. The regioselectivity of this reaction was investigated using atomic charge calculations, and spectroscopic data confirmed that the triple Mannich products were 6,8-disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones rather than the isomeric 3,6-disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-4(3H)-ones

  已经开发并执行了一种有效且简单的一锅四组分方案，用于合成6,8-二取代的5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-4（3 H）-其中涉及6-氨基-2-（乙硫基）嘧啶-4（3 H）-one，甲醛，伯胺和醇的三重曼尼希反应。还使用仲胺代替醇作为曼尼希亲核试剂，并且可以耐受各种官能团和电子变化的反应伙伴。此一锅法反应有助于生成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-4（3 H）-良率极佳。使用原子电荷计算研究了该反应的区域选择性，光谱数据证实三重曼尼希产物为6,8-二取代-5,6,7,8-四氢嘧啶基[4,5- d ]嘧啶-4（3 H）-酮，而不是异构的3,6-二取代的5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮。通过光谱和元素分析证实了使用三重曼尼希反应合成的所有化合物的结构。研究了反应机理，并通过分离中间体证实了反应机理。
• One-pot, three-component, catalyst-free synthesis of novel derivatives of pyrido-[2,3-<i>d</i>]pyrimidines under ultrasonic irradiations
  作者：Azam Barghi-Lish、Sina Farzaneh、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.1080/00397911.2016.1193756

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT Novel derivatives of pyrido-[2,3-d] pyrimidines were synthesized via an efficient and catalyst- free, one-pot, three-component reaction of 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-oxopropanenitrile, 6-amino-(ethylthio)pyrimidine-4(3H)-one, and arylaldehydes under ultrasonic irradiations. This practical method furnished the desired pyridopyrimidines in high yields (79–89%) and short reaction times (25–40

  摘要 通过高效且无催化剂的 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3 三组分反应合成了吡啶并 [2,3-d] 嘧啶的新型衍生物-oxopropanenitrile, 6-amino-(ethylthio)pyrimidine-4(3H)-one, and arylaldehydes 在超声波照射下。这种实用的方法以高产率 (79-89%) 和短反应时间 (25-40 分钟) 提供了所需的吡啶并嘧啶。图形概要
• One-pot synthesis of novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5d′]dipyrimidines using encapsulated- γ-Fe2O3 nanoparticles
  作者：MOONA MOHSENIMEHR、MANOUCHEHR MAMAGHANI、FARHAD SHIRINI、MEHDI SHEYKHAN、SIMA ABBASPOUR、LEILA SHAFEI SABET

  DOI：10.1007/s12039-015-0964-1

  日期：2015.11

  Novel pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d:6,5- $d^\prime }$ ]dipyrimidine derivatives were synthesized in one-pot, three-component approach using sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated- γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] as magnetically recoverable nanocatalyst. The protocol provided a rapid, useful and green method for the preparation of the products in short reaction times and high yields.

  新型的嘧啶并[4,5-b]喹啉和吡啶并[2,3-d:6,5-$d^\prime }$]二嘧啶衍生物通过一锅法、三组分合成途径得到，使用了封装在羟基磷灰石中的磺酸支持的γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H]作为可磁性回收的纳米催化剂。这一方案提供了一种快速、有效且环保的方法，用于在较短反应时间和高产率下制备目标产物。
• One-pot synthesis of novel pyrido[2,3-d]pyrimidines using HAp-encapsulated-γ-Fe2O3 supported sulfonic acid nanocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Moona Mohsenimehr、Manouchehr Mamaghani、Farhad Shirini、Mehdi Sheykhan、Fatemeh Azimian Moghaddam

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.025

  日期：2014.10

  Novel pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized through a one-pot three-component approach using HAp-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAp-SO3H] catalyzed condensation of 6-amino-2-(methylthio or ethylthio)pyrimidin-4(3H)-one, Meldrum's acid and aryl aldehydes at 60 °C and under solvent-free conditions. In this protocol the use of nanocatalyst provided a green, useful and rapid method to generate

  通过HAp包封的γ -Fe 2 O 3 [ γ -Fe 2 O 3 @ HAp-SO 3 H]催化缩合反应，通过一锅三组分法合成了新型吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。 6-氨基-2-（甲硫基或乙硫基）嘧啶-4（3 H）-一，Meldrum的酸和芳基醛，在60°C且无溶剂的条件下。在该协议中，纳米催化剂的使用提供了一种绿色，有用且快速的方法，可在较短的反应时间和优异的产率（88％–94％）下生成产物。
• [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] an Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Highly Functionalised 2-thioxopyrido[2,3-d]Pyrimidines
  作者：Manouchehr Mamaghani、Zahra Taati、Mona Rasoulian、Javad Yousefizad、Nooshin Toraji、Mona Mohsenimehr、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.3184/174751916x14495860660659

  日期：2016.1

  HAp(hydroxyapatite)-encapsulated-γ-Fe₂O₃ supported sulfonic acid nanoparticles were used for the preparation of two series of 2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidines. In the first series, 2-thioxopyrido[2,3-d]pyrimidines were synthesised from 3-(6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-thioxopyrimidin-5-yl)-3-oxopropanenitrile and arylaldehydes in the presence of [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] as a nanocatalyst, in high yields (84–96%). In the second series, [γ-Fe₂O₃@HAp-SO₃H] was used to catalyse the reaction of 6-amino-2-(alkylthio)-pyrimidine-4,6(1H,5H)-dione, 1,3-diethyl-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione and various arylaldehydes to prepare 2-thioxo-2,3,7,10-tetrahydropyrido[2,3-d:5,6-d']dipyrimidine-4,6 (1H,5H)-diones in excellent yields (93–98%).

  利用 HAp（羟基磷灰石）-封装-γ-Fe2O3 支持的磺酸纳米粒子制备了两个系列的 2-硫酮并吡啶并[2,3-d]嘧啶。在第一个系列中，以 3-(6-氨基-1,2,3,4-四氢-4-氧代-2-硫酮嘧啶-5-基)-3-氧代丙腈和芳基醛为原料，在[γ-Fe2O3@HAp-SO3H]纳米催化剂存在下合成了 2-硫酮嘧啶并[2,3-d]嘧啶，产率高达 84-96%。在第二个系列中，[γ-Fe2O3@HAp-SO3H] 被用来催化 6-氨基-2-(烷硫基)-嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮、1,3-二乙基-2-硫酮二氢嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮和各种芳基醛的反应，制备 2-硫酮-2,3,7,10-四氢吡啶并[2,3-d：5,6-d']二嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮，收率极高（93-98%）。

表征谱图