(3S)-4-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)butyronitrile | 366016-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
• 英文别名: (3S)-4-(benzyloxy)-3-[(trimethylsilyl)oxy]butyronitrile；(3S)-4-phenylmethoxy-3-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 366016-77-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: NGZUSDYNEHJTHS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)butyronitrile 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  MEDICINAL COMPOSITIONS IMPROVED IN SOLUBLITY IN WATER

  摘要：

  提供了固体分散体，包括一种在水中几乎不溶解或不溶解的HER2抑制剂和一种亲水性聚合物。这些固体分散体在HER2抑制剂的溶解度、口服吸收和血液生物利用度方面得到了改善。

  公开号：

  EP1350792A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 三甲基氯硅烷 、 Arthrobacter sp. lipase 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S)-4-(Benzyloxy)-3-(trimethylsilyloxy)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient lipase-catalyzed kinetic resolution of 4-arylmethoxy-3-hydroxybutanenitriles: application to an expedient synthesis of a statin intermediate

  摘要：

  The kinetic resolution of 4-arylmethoxy-3-hydroxybutanenitriles was investigated by lipase-catalyzed transesterification in organic solvents. A high enantio selectivity was obtained via reaction with vinyl acetate in a mixed solvent (n-heptane/acetonitrile 1:1), which was catalyzed by the lipase from Artgribacter sp. A better selectivity was demonstrated when the number of substituents on the aryl ring increased. (S)-4-Arylmethoxy-3-hydroxybutanenitriles can be obtained with enantiomeric excesses of up to 98.0% by this method. Furthermore we have developed a novel route to synthesize tert-butyl (S)-6-benzyloxy-5-hydroxy-3-oxohexanoate, a key intermediate for the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors (statins). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.037

文献信息

• Heterocyclic compounds their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020173526A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the formula: 1 wherein m is 1 or 2, R 1 is a halogen or an optionally halogenated C 1-2 alkyl; one of R 2 and R 3 is a hydrogen atom and the other is a group represented by the formula: 2 wherein n is 3 or 4; R 4 is a C 1-4 alkyl group substituted by 1 or 2 hydroxy groups, or a salt thereof shows tyrosine kinase-inhibiting activity.

  一个由以下公式表示的化合物：其中m为1或2，R1为卤素或可选卤代的C1-2烷基；R2和R3中的一个为氢原子，另一个为以下公式表示的基团：其中n为3或4；R4为被1或2个羟基取代的C1-4烷基基团，或其盐，具有酪氨酸激酶抑制活性。
• MEDICINAL COMPOSITIONS IMPROVED IN SOLUBLITY IN WATER
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350792A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  Solid dispersions are provided comprising an HER2 inhibitor which is hardly or not soluble in water and a hydrophilic polymer. These solid dispersions have been improved in the solubility of the HER2 inhibitor, oral absorption and bioavailability in blood.

  提供了固体分散体，包括一种在水中几乎不溶解或不溶解的HER2抑制剂和一种亲水性聚合物。这些固体分散体在HER2抑制剂的溶解度、口服吸收和血液生物利用度方面得到了改善。
• MEDICINAL COMPOSITIONS HAVING IMPROVED ABSORBABILITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1350793A1

  公开（公告）日：2003-10-08

  An HER2 inhibitor having an average particle size of about 3 µm or less or a composition containing the same which has improved HER2 inhibitor-absorbability.

  具有平均粒径约为3微米或更小的HER2抑制剂或含有该抑制剂的组合物，其具有改善HER2抑制剂吸收性的特性。
• Medicinal compositions having improved absorbability
  申请人：——

  公开号：US20040053972A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  An HER2 inhibitor having an average particle size of about 3 &mgr;m or less or a composition containing the same which has improved HER2 inhibitor-absorbability.

  一种平均粒径约为3μm或更小的HER2抑制剂，或含有该HER2抑制剂并具有改进的HER2抑制剂吸收性的组合物。
• Pharmaceutical composition having an improved water solubility
  申请人：——

  公开号：US20040058956A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Solid dispersions are provided comprising an HER2 inhibitor which is hardly or not soluble in water and a hydrophilic polymer. These solid dispersions have been improved in the solubility of the HER2 inhibitor, oral absorption and bioavailability in blood.

  提供了固体分散体，其中包含一种在水中难以或不易溶解的HER2抑制剂和一种亲水性聚合物。这些固体分散体已经改善了HER2抑制剂的溶解度、口服吸收和生物利用度。