(-)-(3R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-tetrahydrofuran-2-one | 115709-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-(4-methylpent-3-enyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 115709-70-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: FYWNXFBEEIIMLO-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三丁基膦 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (+)-(2R,4R)-4,8-dimethylnon-7-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (R)-(+)-Citronellal via Stereoselective Protonation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-09-2461
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (-)-(3R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (R)-(+)-Citronellal via Stereoselective Protonation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-09-2461

文献信息

• Stereoselective kinetic protonation of chiral γ-lactone enolates
  作者：Seiichi Takano、Junko Kudo、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84541-4

  日期：——

  When lithium enolates generated from five chiral α, γ-disubstituted γ-lactones are treated with proton sources, formation of the α, γ-syn epimers always predominates over the a,y-anti epimers in ratios of 10.2–2.9:1. Higher syn/anti ratios are obtained via silyl enolates in some cases. Chirality discrimination by chiral proton source is also observed in particular cases.

  当用质子源处理由五个手性α，γ-二取代的γ-内酯生成的烯醇锂时，α，γ-syn差向异构体的形成总是比a，y-反差向异构体占10.2-2.9：1。在某些情况下，通过甲硅烷基烯醇化物可获得更高的顺/反比。在特定情况下，还观察到通过手性质子源进行手性区分。
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIRO;TAKAXASI, MITIYASU;KUDO, DZYUNKO
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIRO、TAKAXASI, MITIYASU、KUDO, DZYUNKO

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO SEIICHI; KUDO JUNKO; TAKAHASHI MICHIYASU; OGASAWARA KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 21, 2405-2408
  作者：TAKANO SEIICHI、 KUDO JUNKO、 TAKAHASHI MICHIYASU、 OGASAWARA KUNIO

  DOI：——

  日期：——