(2R,3a′R,5S,6a′R)-5-((benzyloxy)methyl)-6′,6′-dimethyltetrahydro-3H,3′H-spiro[furan-2,2′-furo[3,2-b]furan]-5′(3a′H)-one | 1531585-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3a′R,5S,6a′R)-5-((benzyloxy)methyl)-6′,6′-dimethyltetrahydro-3H,3′H-spiro[furan-2,2′-furo[3,2-b]furan]-5′(3a′H)-one
• 英文别名: (3aR,5R,5'S,6aR)-3,3-dimethyl-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,2-b]furan-5,2'-oxolane]-2-one
• CAS: 1531585-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: JRDOXCWZQCMCOT-CYJAXWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3a′R,5S,6a′R)-5-((benzyloxy)methyl)-6′,6′-dimethyltetrahydro-3H,3′H-spiro[furan-2,2′-furo[3,2-b]furan]-5′(3a′H)-one 、 (2S,3a′R,5S,6a′R)-5-((benzyloxy)methyl)-6′,6′-dimethyltetrahydro-3H,3′H-spiro[furan-2,2′-furo[3,2-b]furan]-5′(3a′H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢菌素家族螺缩醛核心的合成

  摘要：

  描述了天然产物头孢菌内酯H和I和戊菌内酯A和B的螺缩醛核心的四种可能的立体异构体的合成。关键步骤包括使用Sharpless不对称二羟基化反应以安装所需的γ-内酯环立体化学和氧化自由基环化反应以形成螺缩醛环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.012