4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-propionic acid succinimidyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-propionic acid succinimidyl ester
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)propanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₂BF₂N₃O₄
• 分子量: 417.22
• InChiKey: UKCCOQUWHSUFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-propionic acid succinimidyl ester 在 [18F]-fluoride/tetrabutylammonium bicarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.24h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F]BODIPY 的合成：用于混合光学/正电子发射断层扫描成像的双功能报告基因

  摘要：

  两全其美：基于 BODIPY 的成像探针可以通过直接19 F/ 18 F 交换无痕地转化为混合 PET/荧光成像试剂，无需重新设计。这种方法不仅有可能加速显像剂的开发，还可能加速治疗分子的筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201107957
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-propionic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类用于DNA原位杂交荧光检测（FISH）技术 的生物试剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一类癌症早期检测化合物及制备方法。该类化合物利用BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点，有助于提高检测灵敏度和准确率。

  公开号：

  CN105237570B

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of fluorescent histamine H1 receptor antagonists related to mepyramine
  作者：Liantao Li、Julia Kracht、Shiqi Peng、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00113-6

  日期：2003.4

  rhodamine, tetramethylrhodamine, BODIPY, dansyl, and nitrobenzoxadiazole (NBD)). On the isolated guinea pig ileum and in a Ca(2+) assay on U373MG human glioblastoma cells the highest H(1) antagonistic activities were found in 5- and 6-carboxyfluorescein labeled compounds with hexa- and octamethylene spacers and in an analogous NBD-aminohexanoyl derivative (pA(2) or pK(B) values in the range: 8.3-9.0; compared

  荧光标记的组胺H（1）受体拮抗剂的合成方法是，先从N-脱甲基甲吡胺开始，引入ω-氨基烷基链（长度为2-8个亚甲基），然后用各种荧光团（荧光素，萘荧光素）衍生化NH（2）末端基团。 ，若丹明，四甲基若丹明，BODIPY，丹磺酰基和硝基苯并二唑（NBD））。在分离的豚鼠回肠和U373MG人胶质母细胞瘤细胞的Ca（2+）分析中，在带有六和八亚甲基间隔基的5-和6-羧基荧光素标记的化合物以及类似的NBD中发现了最高的H（1）拮抗活性。 -氨基己基衍生物（pA（2）或pK（B）值​​在8.3-9.0范围内;而美比拉明则为9.3-9.4）。
• Application of BODIPY-trimethylmelamine conjugate for DNA crosslinking in vitro
  作者：V. A. Efimov、S. V. Fedunin、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162011020038

  日期：2011.3

  The conjugate of the fluorescent dye 4,4,-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasten-8-propionic acid (BODIPY) with N2,N4,N6-trimethylmelamine was obtained. This compound was shown to generate covalent crosslinks between DNA strands in vitro in the presence of formaldehyde.

  荧光染料 4,4,-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indasten-8-propionic acid (BODIPY) 与 N2,N4,N6 的共轭物得到-三甲基三聚氰胺。在存在甲醛的情况下，该化合物显示出在体外 DNA 链之间产生共价交联。
• Efficient Acid-Catalyzed¹⁸F/¹⁹F Fluoride Exchange of BODIPY Dyes
  作者：Edmund J. Keliher、Jenna A. Klubnick、Thomas Reiner、Ralph Mazitschek、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/cmdc.201300506

  日期：2014.7

  the 18F‐labeled BODIPY‐FL fluorophore has emerged as an important platform, but little is known about alternative 18F‐labeling strategies or labeling on red‐shifted fluorophores. In this study we explore acid‐catalyzed 18F/19F exchange on a range of commercially available N‐hydroxysuccinimidyl ester and maleimide BODIPY fluorophores. We show this method to be a simple and efficient 18F‐labeling strategy

  含氟荧光染料是正电子发射断层扫描成像化合物的重要验证剂，因为它们可以通过荧光成像在细胞中轻松验证。特别是18 F 标记的 BODIPY-FL 荧光团已成为一个重要的平台，但对替代18 F 标记策略或红移荧光团的标记知之甚少。在这项研究中，我们探索了一系列市售N-羟基琥珀酰亚胺酯和马来酰亚胺 BODIPY 荧光团的酸催化18 F/ 19 F 交换。我们证明这种方法是一种简单有效的18多种荧光化合物的 F 标记策略，包括 BODIPY 修饰的 PARP-1 抑制剂和胺和硫醇反应性 BODIPY 荧光团。
• Fluorescent and radiolabeled triphenylphosphonium probes for imaging mitochondria
  作者：Hushan Yuan、Hoonsung Cho、Howard H. Chen、Marcelo Panagia、David E. Sosnovik、Lee Josephson

  DOI：10.1039/c3cc45802d

  日期：——

  Triphenylphosphonium-fluorochromes target mitochondria, have been ¹⁸F labeled and imaged using PET, and might serve as mitochondrial labels for the study of mitophagy.

  三苯基膦-荧光染料靶向线粒体，已被标记为18F并使用PET成像，可能作为线粒体标记物用于研究线粒体自噬。
• Discovery of a Cannabinoid CB2 Receptor Fluorescent Probe Based on a Pyridin-2-yl-benzyl-imidazolidine-2,4-dione Scaffold
  作者：Laura V. de Paus、Mario van der Stelt、Antonius P.A. Janssen、Asad Halimi、Richard J. B. H. N. van den Berg、Laura H. Heitman

  DOI：10.1055/a-2230-1003

  日期：——

  Cannabinoid receptor type 2 (CB2R) agonists have therapeutic potential for the treatment of (neuro)inflammatory diseases. Fluorescent probes enable the detection of CB2R in relevant cell types and serve as a chemical tool in cellular target engagement studies. Here, we report the structure-based design and synthesis of a new CB2R selective fluorescent probe. Based on the cryo-EM structure of LEI-102

  2 型大麻素受体 (CB 2 R) 激动剂具有治疗（神经）炎症性疾病的潜力。荧光探针能够检测相关细胞类型中的 CB 2 R，并作为细胞靶标参与研究中的化学工具。在这里，我们报告了一种新型 CB 2 R 选择性荧光探针的基于结构的设计和合成。基于LEI-102与CB 2 R复合物的冷冻电镜结构，我们合成了5-氟吡啶-2-基-苄基-咪唑烷-2,4-二酮类似物，其中引入了多种接头和荧光团。分子药理学表征表明，含有带烷基间隔基的 Cy5 荧光团的化合物22是最有效的探针，p K i为 6.2 ± 0.6。它对大麻素 CB 1受体具有选择性，并且表现为反向激动剂（pEC 50 5.3 ± 0.1，E max –63% ± 6）。探针22可用作 CB 2 R靶标和先导物验证研究的化学工具。