Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester | 177421-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
• 英文别名: trichloroacetimidatyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 177421-26-0
• 化学式: C₂₇H₃₆Cl₃NO₁₆
• 分子量: 736.939
• InChiKey: XDUHSSLMRXPLLB-YGSHMSGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  210.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Azidopropyl 4-O-(2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第二部分：含短间隔基的含羧酸六糖的合成

  摘要：

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005653
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,6-Di-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-acetoxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  III型B族链球菌荚膜多糖的结构元件的模拟物。第二部分：含短间隔基的含羧酸六糖的合成

  摘要：

  摘要3-氨基丙基O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-（β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O- {3-O-[（S）-1-羧乙基]-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O}-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3）-O-（β-d-吡喃半乳糖基）- （1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（18）是由受适当保护的受体和供体（即3-叠氮基丙基4-O-（2,4,6-tri-O-乙酰基-β-d）的嵌段缩合合成的-（半乳糖吡喃糖基）-2,3,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5），苯基3-O-苄基-4,6-二-O-异亚丙基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺- 1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（7），2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-[（S）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰胺酸酯（11） ）和4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-2

  DOI：

  10.1080/07328309608005653

文献信息

• Synthesis of an Aminooxy Derivative of the GM3 Antigen and Its Application in Oxime Ligation
  作者：Kristopher A. Kleski、Mengchao Shi、Matthew Lohman、Gabrielle T. Hymel、Vinod K. Gattoji、Peter R. Andreana

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00320

  日期：2020.12.18

  The anomeric aminooxy GM3 trisaccharide cancer antigen (Neu5Acα2,3Galβ1,4Glcβ-ONH2) has been chemically synthesized using a linear glycosylation approach. The key step involves a highly α(2,3)-stereoselective sialylation to a galactose acceptor. The Neu5Acα2,3Gal intermediate was functionalized as a donor for a [2 + 1] glycosylation, including a glucose acceptor that featured an O-succinimidyl group

  氨氧基GM3三糖癌抗原的异头（Neu5Acα2,3Galβ1,4Glcβ-ONH 2）已经使用线性糖基化的方法化学合成。关键步骤涉及对半乳糖受体的高度α（2,3）-立体选择性唾液酸化。Neu5Acα2,3Gal中间体被功能化为[2 +1]糖基化的供体，其中包括在还原端具有O-琥珀酰亚胺基的氨基葡萄糖作为氨基氧基前体。然后将完全脱保护的异头氨基氧基GM3三糖通过肟连接缀合到免疫相关的两性离子多糖PSA1上。
• Synthesis and NMR assignment of two repeating units (decasaccharide) of the type III group B Streptococcus capsular polysaccharide and its13 C-labeled and N-propionyl substituted sialic acid analogues
  作者：Z Wei

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00236-4

  日期：1996.12.13