(+)-(R)-5-benzyloxymethylfuran-2(5H)-one | 85428-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-5-benzyloxymethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (R)-(+)-5-benzyloxymethyl-5H-furan-2-one；S(+) benzyloxymethyl-4 butene-2 olide-4；R-(+)-5-benzyloxymethyl-5H-furan-2-one；(2R)-2-(phenylmethoxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 85428-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HTSRAUGLDNWFOF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-5-benzyloxymethylfuran-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient New Syntheses of R-(+)-5-Benzyloxymethyl-5H-furan-2-one. A Building Block en route to L-Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9210
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(R)-5-benzyloxymethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient New Syntheses of R-(+)-5-Benzyloxymethyl-5H-furan-2-one. A Building Block en route to L-Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9210

文献信息

• L'eldanolide, phéromone des glandes alaires de la pyrale de la canne à sucre, eldana saccharina (wlk.): structure et synthèse de ses deux énantiomères
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、J.Y. Lallemand、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91504-2

  日期：1984.1

  The isolation and structure determination of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African Sugar Cane Borer, Eldana saccharina (Wlk.) is described. The absolute configuration was determined as (3S, 4R) by comparison of the CD spectra of the natural pheromone with both synthetic enantiomers.

  描述了雄性非洲甘蔗Bor的翅腺信息素-艾考多奈的分离和结构测定，该药为埃尔达纳糖精（Wlk。）。通过将天然信息素与两种合成对映异构体的CD光谱进行比较，将绝对构型确定为（3S，4R）。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of a cyclic nitrone derived from 2-deoxy-D-ribose to α,β-unsaturated lactones: An entry to carbapenem antibiotics
  作者：Michał Pieczykolan、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.002

  日期：2016.10

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-deoxy-D-ribose-derived L-threo five-membered cyclic nitrone to α,β-unsaturated γ- and δ-lactones were investigated. Cycloadducts obtained from δ-lactones, after NO bond cleavage, opening of the lactone ring, and protection of hydroxyl groups were subjected to β-lactam ring formation by using Mukaiyama's salt. Cycloadducts from γ-lactones subjected to the same reaction

  研究了2-脱氧-D-核糖衍生的L-苏式五元环硝酮与α，β-不饱和γ-和δ-内酯的1,3-偶极环加成反应。通过使用Mukaiyama盐使从δ-内酯获得的大环氧化物在NO键断裂，内酯环的打开和羟基的保护之后经历β-内酰胺环的形成。经历相同反应顺序的γ-内酯的负载物经历水分子的β-消除，以提供吡咯烷取代的不饱和γ-内酯。
• Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85570-7

  日期：1982.1
• A novel synthesis of 2-deoxy-l-ribose
  作者：Fabio Fazio、Manfred P Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00146-4

  日期：2000.5

  We report a new synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from the commercially available (R)-(+)-5-hydroxymethyl-5H-furan-2-one. The key step is a 1,4-addition of (PhMe2Si)(2)Cu(CN)Li-2 which proceeds with complete diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 747 - 750
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza

  DOI：——

  日期：——