1-(4'-fluorobenzenesulfonic acid)-3,5-dimethylpyrazolide | 321742-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-fluorobenzenesulfonic acid)-3,5-dimethylpyrazolide
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(4-fluorophenyl)sulfonyl-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 321742-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₂S
• mdl: MFCD00980369
• 分子量: 254.285
• InChiKey: KYWSTGXTYOIHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  8.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluorobenzenesulfonic acid)-3,5-dimethylpyrazolide 、 二苯基(三甲基硅基)膦 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到1-[4'-(diphenylphosphino)benzenesulfonic acid]-3,5-dimethylpyrazolide
  参考文献：
  名称：

  Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines

  摘要：

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。

  DOI：

  10.1039/c1nj20448c
• 作为产物：
  描述：

  copper acetylacetonate 、 4-氟苯磺酰肼 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-(4'-fluorobenzenesulfonic acid)-3,5-dimethylpyrazolide
  参考文献：
  名称：

  肼直接 N-杂环化得到苯乙烯化吡唑：1,3,5-三取代吡唑和二氢吡唑的合成†

  摘要：

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。

  DOI：

  10.1039/c8ra04550j

文献信息

• Copper-Containing Polyoxometalate-Based Metal–Organic Frameworks as Heterogeneous Catalysts for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Ke Li、Yu-Feng Liu、Xiao-Ling Lin、Guo-Ping Yang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00287

  日期：2022.5.9

  CuSiW, CuPMo, and CuPW (3-connected two-dimensional (2D) network for CuSiW, 4-connected 2D network for CuPMo, and (4,6)-connected three-dimensional network for CuPW). CuSiW, CuPMo, and CuPW as heterogeneous catalysts combine the high stability of MOFs in polar solvents and excellent catalytic activity of POMs and could be used for the synthesis of nitrogen-heterocycle compounds. The condensation cyclization

  三种新的基于多金属氧酸盐的金属有机骨架 (POMOFs) [Cu 4 (μ 3 - OH) 2 (tba) 3 (H 2 O) 5 (SiW 12 O 40 ) 0.5 ](H 2 SiW 12 O 40 ) 0.5 · 2.5H 2 O ( CuSiW ), [Cu 3 (μ 3 - OH)(tba) 3 (Htba)(H 2 O) 2 (HPMo 12 O 40 )]·7H 2 O ( CuPMo) 和 [Cu 4 (μ 3 - OH) 2 (tba) 3 (H 2 O) 3 (PW 12 O 40 ) 0.5 ] 2 (PW 12 O 40 )·0.5H 2 O ( CuPW ) 使用多核铜簇、3-(4 H -1,2,4-triazol-4-yl)benzoic acid (Htba) 和 Keggin 多金属氧酸盐 (POM)。不同的 POM 调节不同多核铜簇的形成（CuSiW 中
• Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines
  作者：Andreas Reis、Daniel Dehe、Saeid Farsadpour、Isabel Munstein、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c1nj20448c

  日期：——

  Functionalized triaryl- and diarylalkylphosphines are accessible in high yields following a mild fluoride catalyzed phosphorous–carbon coupling protocol starting from fluoroarenes and silylated phosphines. The reaction requires a minimum of solvent and can be applied to the synthesis of several functionalized phosphines on a kilogram scale without problems. In contrast to the phosphine synthesis in a superbasic medium, there is no salt formation during the reaction which simplifies the work-up process.

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。
• Direct N-heterocyclization of hydrazines to access styrylated pyrazoles: synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and dihydropyrazoles
  作者：Vunnam Venkateswarlu、Jaspreet Kour、K. A. Aravinda Kumar、Praveen Kumar Verma、G. Lakshma Reddy、Yaseen Hussain、Aliya Tabassum、Shilpi Balgotra、Sorav Gupta、Abhinandan D. Hudwekar、Ram A. Vishwakarma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1039/c8ra04550j

  日期：——

  microwave-assisted method has been developed for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via direct N-heterocyclization of hydrazines with metal-acetylacetonate and -dibenzylideneacetonate without using any base or additives. Most importantly, the synthesis of 1-aryl-5-phenyl-3-styryl-1H-pyrazoles was achieved in a single step using hydrochloride salt of various phenylhydrazines and this is the first

  开发了一种微波辅助合成三取代吡唑的方法，该方法通过肼与金属乙酰丙酮化物和二亚苄基丙酮化物的直接N-杂环化来合成三取代吡唑，无需使用任何碱或添加剂。最重要的是，使用各种苯肼的盐酸盐一步合成了1-芳基-5-苯基-3-苯乙烯基-1H-吡唑，这是直接构建这些分子的第一份报告。反应介质和微波条件对于反应过程中选择性产物的形成起着关键作用。本反应探索了使用金属二酮配合物作为反应底物，提供乙酰丙酮和二亚苄基丙酮部分直接参与与肼的环化，以优异的产率形成相应的吡唑。本方案在最终结构中引入了重要的 N-杂环部分，从药物化学的角度来看，该反应具有巨大的应用，特别是在药物发现的后期修饰策略中。