4-氟苯磺酰肼 | 2266-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯磺酰肼
• 英文名称: 4-fluorobenzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: 4-fluorobenzenesulfonohydrazide；p-fluorobenzenesulfonyl hydrazide；4-fluorophenylsulfonyl hydrazide；4-fluorobenzenesulfonylhydrazine；4-Fluor-benzolsulfonsaeure-hydrazid
• CAS: 2266-41-3
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂S
• mdl: MFCD00051748
• 分子量: 190.198
• InChiKey: UZSHFUWBHXJQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  326.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H228
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯磺酰肼 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4,4'-二氟联苯
  参考文献：
  名称：

  The Homocoupling of Arylsulfonylhydrazides by Palladium-Catalysed Desulfonation in Air

  摘要：

  A simple and efficient preparation of biaryl derivatives from arylsulfonyl hydrazides has been developed using Pd(OAc)(2) as the catalyst in a mixed solvent of DMA and THF and without the use of any ligand and base.

  DOI：

  10.3184/174751913x13813357379921
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-氟苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氟苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过磷钼酸介导的磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐

  摘要：

  据报道，磷钼酸（H 3 PMo 12 O 40）是一种绿色的低成本催化剂，可通过磺酰肼的不成比例的偶联反应合成对称/不对称的硫代磺酸盐。该报道的催化系统的特征包括低催化剂装载量（1mol％），有效的转化率和高产率（高达94％）。另外，该反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152757

文献信息

• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌
• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• Base-mediated tandem sulfonylation and oximation of alkenes in water
  作者：Bin Wang、Lin Tang、Liyan Liu、Yanan Li、Yu Yang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c7gc03051g

  日期：——

  A base-mediated bifunctionalization of alkenes for the synthesis of α-sulfonylethanone oximes was developed in water under metal-free conditions. This reaction features a wide substrate scope and facile starting materials to afford the desired products in high yields.

  烯烃的碱介导的双官能团化反应在无金属条件下在水中进行，用于合成α-磺酰乙酮肟。该反应具有广泛的底物范围和易得的起始物质，可以高产率地得到所需的产物。
• 一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化 合成苯磺酰烯胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109438299B

  公开（公告）日：2020-11-03

  一种苯磺酰肼类衍生物与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰肼类衍生物与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，以叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中120℃左右发生C‑S键偶联反应，生成苯磺酰烯胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。