(6R)-7t-amino-8-oxo-3-pyridin-3-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 54256-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-8-oxo-3-pyridin-3-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (6R)-7t-amino-8-oxo-3-pyridin-3-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester；7β-Amino-3-(3-pyridylmethyl)-ceph-3-em-4-carbonsaeure-tert.-butylester
• CAS: 54256-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 347.438
• InChiKey: DSNBGXJIGZLHOR-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶巯基乙酸 、 (6R)-7t-amino-8-oxo-3-pyridin-3-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (6R)-8-oxo-3-pyridin-3-ylmethyl-7t-(2-pyridin-4-ylsulfanyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由青霉素制备的头孢菌素的构效关系 1. 3-苄基和3-（3-吡啶基甲基）ceph-3-em-4-羧酸的7beta-酰基氨基衍生物。

  摘要：

  通过对青霉素核的多步修饰，已经制备了在3位带有苄基或3-吡啶基甲基取代基的7β-氨基乙酰基-3-em-4-羧酸叔丁酯。酰化任一胺，然后脱保护，得到一系列新的头孢菌素。讨论了结构与抗菌活性之间的关系。在两个系列中，D-苯基甘氨酸被证明是优选的侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00218a018
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-2-oxo-4c-(2-oxo-3-pyridin-3-yl-propylsulfanyl)-3r-tritylamino-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-8-oxo-3-pyridin-3-ylmethyl-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由青霉素制备的头孢菌素的构效关系 1. 3-苄基和3-（3-吡啶基甲基）ceph-3-em-4-羧酸的7beta-酰基氨基衍生物。

  摘要：

  通过对青霉素核的多步修饰，已经制备了在3位带有苄基或3-吡啶基甲基取代基的7β-氨基乙酰基-3-em-4-羧酸叔丁酯。酰化任一胺，然后脱保护，得到一系列新的头孢菌素。讨论了结构与抗菌活性之间的关系。在两个系列中，D-苯基甘氨酸被证明是优选的侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00218a018