1,3-bis(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazolinium chloride | 1202027-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazolinium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis[(2,3,5,6-tetramethylphenyl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1202027-95-9
• 化学式: C₂₅H₃₅N₂*Cl
• 分子量: 399.019
• InChiKey: QJORGEZHWIEIRD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazolinium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  新型铁-NHC配合物的合成作为氢化硅烷化反应的催化剂

  摘要：

  合成了一系列新的包含N杂环卡宾配体[Fe（Cp）（CO）2（NHC）] I（NHC = 1,3-二取代的咪唑啉丁-2-亚基）的新型钢琴凳铁（II）配合物，通过1 H NMR，13 C NMR，IR，元素分析和质谱技术进行分析。这些化合物很容易在室温下由二取代的咪唑烷基-2-亚甲基与[FeI（Cp）（CO）2 ]在甲苯中反应制得。在无溶剂条件下，在醛和酮与苯基硅烷的催化氢化硅烷化反应中测试了这些络合物。在碱性水解步骤之后，以良好的产率获得相应的醇。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3006
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苄基氯 、 N-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazoline 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic properties of novel ruthenium N-heterocyclic-carbene complexes

  摘要：

  The reaction of [RuCl2(p-cymene)](2) with 1,3-dialkylimidazolinium salts 1a-f in the presence of a small excess of cesium carbonate yields chelated eta(6)-arene, eta(1)-carbene ruthenium complexes 2a-f. All synthesised compounds were characterized by elemental analysis, NMR spectroscopy. The catalytic activity of RuCl2(eta(6)-arene, eta(1)-imidazolinylidene) complexes 2a-f was evaluated in the direct arylation of 2-phenylpyridine with chlorobenzene derivatives. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.08.030

文献信息

• Imidazolidinium ferrate complexes: Synthesis and catalytic properties
  作者：Serpil Demir、Yasemin Gökçe、Thierry Roisnel、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.crci.2014.03.015

  日期：2014.6

  Résumé The new well-defined and air stable anionic iron complexes bearing an imidazolidinium ligand (2a–d) have been synthesized and characterized by elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction studies. Starting from FeBr2, [imidazolidinium][FeBr4] complexes 2a and 2b were prepared. The reaction of imidazolidinium chlorides with Fe(OAc)2, followed by a recrystallization in the air led to bis(imidazolidinium) μ-oxido-bis[trichloroferrate(III)] complexes 2c and 2d. The catalytic activity of these novel complexes has been evaluated in the cross-coupling reactions of alkyl halides with Grignard reagents.

  摘要 新型的稳定在空气中的含咪唑啉配体的阴离子铁配合物(2a-d)已被合成并通过元素分析和单晶X射线衍射研究进行表征。以FeBr2为原料,合成了[咪唑啉][FeBr4]配合物2a和2b。咪唑啉氯化物与Fe(OAc)2反应,随后在空气中重结晶得到双(咪唑啉)μ-氧代-双[三氯合铁(III)]配合物2c和2d。这些新型配合物在格氏试剂与烷基卤化物的交叉偶联反应中的催化活性已经得到评估。
• Palladium N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and catalytic properties in amination
  作者：Ismail Özdemir、Serpil Demir、Onur Şahin、Orhan Büyükgüngör、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.013

  日期：2010.5

  molecular structure of the trans-dichlorobis1-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)-3-(2,3,4,5,6-pentamethylbenzyl)imidazolidin-2-yliden}palladium(II) complex was determined by single-crystal X-ray diffraction. The activity of the Pd(II) complexes in the coupling reaction of anilines or amines with bromobenzene was investigated. A preliminary catalytic study showed that these bis(NHC)–Pd complexes were highly

  事实证明，重金属化是获得NHC-金属络合物的一种有前途的方法，通常涉及用Ag 2 O处理咪唑鎓盐以形成Ag-NHC络合物，然后将其重金属化为诸如[PdCl 2（CH 3 CN） ）2 ]得到其中N-杂环卡宾键合到金属中心的钯配合物。合成了新的双（NHC）-Pd配合物，并通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR和IR光谱进行了表征。所述的晶体和分子结构的反式-二氯双1-（2,3,5,6-四甲基苄基）-3-（2,3,4,5,6-五甲基苄基）咪唑烷-2-亚甲基}钯（II）配合物通过单晶X-射线衍射。研究了Pd（II）配合物在苯胺或胺与溴苯的偶联反应中的活性。初步的催化研究表明，这些双（NHC）-Pd络合物在一步法直接合成三芳基胺和仲胺中具有很高的活性。