(Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide | 69390-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 69390-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: KNBWYJBSVMDTSB-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  408.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide 在 Rh(SSRR-TangPhos)(COD)BF4 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢高效合成手性β-芳基异丙胺

  摘要：

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805058
• 作为产物：
  描述：

  在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-N-(1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Zielinski,W., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 2233 - 2241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new selective reduction of nitroalkenes into enamides
  作者：Nieves M. Laso、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00078-0

  日期：1996.3

  Conjugated nitroalkenes can be reduced into enamides by a combination of iron powder, a carboxylic acid, and the corresponding anhydride.

  结合的硝基烯烃可以通过铁粉，羧酸和相应的酸酐的组合还原为酰胺。
• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。
• Enantioselective hydrogenation of (Z)- and (E)-β-arylenamides catalyzed by rhodium complexes of monodentate chiral spiro phosphorous ligands: a new access to chiral β-arylisopropylamines
  作者：Shou-Fei Zhu、Tao Liu、Shuang Yang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.032

  日期：2012.9

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of both (Z)- and (E)-β-arylenamides was developed by using monodentate chiral spiro phosphite and phosphine ligands, respectively. The hydrogenation reaction provides an efficient access to optically active β-arylisopropylamines, important building blocks for the synthesis of biologically active compounds.

  （Z）-和（E）-β-芳基酰胺的高对映体选择性的铑催化氢化分别通过使用单齿手性螺亚磷酸酯和膦配体来开发。氢化反应可有效获取旋光性β-芳基异丙基胺，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。
• Cobalt‐Catalyzed Efficient Convergent Asymmetric Hydrogenation of <i>E</i>/<i>Z</i>‐Enamides
  作者：Tiantian Chen、Yashi Zou、Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Hao Wei、Liangming Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202303488

  日期：2023.6.26

  An efficient cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of internal simple enamides has been developed, especially its convergent pattern for E/Z-substrates. Excellent enantioselectivity, wide substrate scope, and valuable applications were shown.

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。
• ZIELINSKI W., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 11, 2233-2241
  作者：ZIELINSKI W.

  DOI：——

  日期：——