(2Z,2'Z)-2,2'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z,2'Z)-2,2'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one)
• 英文别名: (2Z)-2-[[4-[(Z)-(4,6-dihydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]phenyl]methylidene]-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₂₄H₁₄O₈
• 分子量: 430.37
• InChiKey: OLNQHYBXFWGBFW-FDWQPRGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2Z,2'Z)-2,2'-(1,4-phenylenebis(methan-1-yl-1-ylidene))bis(4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one)
  参考文献：
  名称：

  新型伪二聚体金黄色素可作为丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的掌上抑制剂

  摘要：

  NS5B RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）是丙型肝炎病毒（HCV）复制的关键酶。除催化位点外，该酶的特征还在于存在至少四个变构口袋，使其成为开发作为潜在抗HCV药物的抑制剂的有趣靶标。根据先前的研究表明天然存在的金黄色素作为NS5B抑制剂的潜力，我们继续致力于目前尚未研究的假二聚体金黄色素。因此，合成了以苯并呋喃酮部分之间存在间隔基为特征的14种原始化合物，并通过体外试验研究了它们作为HCV RdRp抑制剂。活性最高的抑制剂假二聚体金酮4诱导了高抑制活性（IC50  = 1.3μM）。诱变和分子建模研究表明，活性最高的衍生物的结合位点可能是手掌口袋I，而不是单体衍生物的拇指口袋I。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.005