(S_S)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-valinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine | 188633-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-valinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: Boc-Val-Sulf-H；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 188633-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: FLHRNUWCANPOTD-BSEYFRJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-valinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Ss,Sc)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-[1'-(S-methyl-S-phenylsulfonimidoylmethyl)-2'-methylpropyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral sulfoximine-based thioureas and their application in asymmetric organocatalysis

  摘要：

  首次，手性亚磺酰胺衍生物被应用为不对称有机催化剂。与硫脲型骨架结合，磺酰亚胺基团导致催化剂在对称催化环状meso-酸酐的去对称化反应中表现出良好的反应性，并在催化不对称Biginelli反应中显示出中等的对映选择性。直接合成路线以高总产率提供新设计的硫脲-亚磺酰胺催化剂，而不影响含硫核心片段的立体同质性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.164
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 (S)-(+)-S-甲基-S-苯亚磺酰亚胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(S_S)-N-(N-tert-Butyloxycarbonyl-L-valinyl)-S-methyl S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral sulfoximine-based thioureas and their application in asymmetric organocatalysis

  摘要：

  首次，手性亚磺酰胺衍生物被应用为不对称有机催化剂。与硫脲型骨架结合，磺酰亚胺基团导致催化剂在对称催化环状meso-酸酐的去对称化反应中表现出良好的反应性，并在催化不对称Biginelli反应中显示出中等的对映选择性。直接合成路线以高总产率提供新设计的硫脲-亚磺酰胺催化剂，而不影响含硫核心片段的立体同质性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.164

文献信息

• A Mild Synthetic Procedure for the Preparation of N-Alkylated Sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Christian P. R. Hackenberger、Oliver Simić、Marinella Verrucci、Dirk Müller、Frank Bienewald

  DOI：10.1055/s-2002-28514

  日期：——

  N-Alkylated sulfoximines have been synthesized in good yields by acylation of NH-sulfoximines followed by carbonyl reduction with complexed boranes. Enantiopure substrates react without racemization, and stereogenic centers originating from the acylating component are retained. If the acylation is performed by DCC coupling, this two-step procedure represents a rare example of a formal N-alkylation of sulfoximines under base-free conditions.

  N-烷基化的磺氧亚胺通过对NH-磺氧亚胺进行酰化，随后用复合硼烷进行羰基还原，成功合成并获得良好产率。手性纯的底物在反应中不会发生消旋化，并且来自酰化组分的立体中心得到保留。如果酰化是通过DCC偶联进行的，这种两步法代表了在无碱条件下磺氧亚胺的正式N-烷基化的一个罕见例子。
• Sulfoximines in pseudopeptides
  作者：Carsten Bolm、Jan D. Kahmann、Guido Moll

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00001-4

  日期：1997.2

  Syntheses of sulfoximine-containing pseudopeptides of type 2 are reported. Intramolecular hydrogen bonds have been revealed by NMR spectroscopy. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Pseudopeptides with Sulfoximines as Chiral Backbone Modifying Elements
  作者：Carsten Bolm、Guido Moll、Jan D. Kahmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010302)7:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-3

  日期：2001.3.2

  The synthesis of pseudopeptides with a chiral alpha -sulfonimidoylcarboxy moiety in the backbone is described. Starting from readily available (S-S)-S-methyl S-phenyl sulfoximine and various cyclic and acyclic alpha -amino acids the desired products are obtained in good yields with peptide coupling methodology, Specific secondary structures caused by intramolecular hydrogen bends may be adopted. Results of NMR studies to reveal conformational preferences will be discussed.