diethyl (E)-(2-o-tolyl-vinyl)-phosphonate | 87750-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-(2-o-tolyl-vinyl)-phosphonate
• 英文别名: [2-[2-methylphenyl]-ethenyl] phosphonic acid, diethyl ester；[2-[2-methylphenyl]-ethenyl] phosphonic acid,diethyl ester；diethyl (E)-(2-methylstyryl)phosphonate；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2-methylbenzene
• CAS: 87750-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: PFRMHAIDFDVHNU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(2-o-tolyl-vinyl)-phosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(bromomethyl)-2-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Fluorophosphonate derivatives of N9-benzylguanine as potent, slow-binding multisubstrate analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylase

  摘要：

  The phosphonate derivatives of N-9-benzylguanine (4a-4h) have ban prepared as purine nucleoside phophorylase inhibitors. Enzyme inhibition studies with PNP from calf spleen or human erythrocyte show that compounds 4b and 4c are among the best PNP inhibitors ever reported, demonstrating further the importance of fluorines in such type of inhibitors.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00891-b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 Nolan's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到diethyl (E)-(2-o-tolyl-vinyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  明确定义的钯配合物催化的Heck反应合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯

  摘要：

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of 2-amino-1-hydroxy-2-aryl ethylphosphonic esters
  作者：Henri-Jean Cristau、Jean-Luc Pirat*、Marcin Drag、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01722-6

  日期：2000.12

  A highly regio- and diastereoselective synthesis of 2-amino-1-hydroxy-2-aryl ethylphosphonic esters was achieved by opening trans 1,2-epoxy-2-aryl ethylphosphonic esters with 28% NH3(aq.) in methanol.

  通过用含28％NH 3（aq。）的甲醇溶液打开反式1,2-环氧-2-芳基乙基膦酸酯，可以实现2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯的高度区域选择性和非对映选择性的合成。
• 9-purinyl phosphonic acid derivitives for treating gout
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05494912A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  This invention relates to novel purine nucleoside phosphorylase inhibitors, to the methods and intermediates for their preparation and to their use as immunosuppressants, antilymphoma, antileukemic, antiviral and antiprotozoal agents.

  这项发明涉及新型嘌呤核苷酸磷酸化酶抑制剂，以及用于它们的制备的方法和中间体，以及它们作为免疫抑制剂、抗淋巴瘤、抗白血病、抗病毒和抗原虫药物的用途。
• Quinine as chiral discriminator for determination of enantiomeric excess of diethyl 1,2-dihydroxyalkanephosphonates
  作者：Alina Maly、Barbara Lejczak、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00177-0

  日期：2003.4

  2-dihydroxyethanephosphonates obtained either by chemical or biocatalytic synthesis. Sharpless asymmetric dihydroxylation of diethyl trans-vinylphosphonates enabled differentiation of threo and erythro isomers of 1,2-dihydroxyphosphonates, and provided standards for the determination of the absolute configuration of each of enantiomeric pair of threo isomers.

  奎宁用作31 P NMR变换试剂，用于测定通过化学或生物催化合成获得的对映体过量的1,2-二羟基乙烷膦酸二乙酯。二乙基反式乙烯基膦酸酯的不尖锐的不对称二羟基化使得能够区分1,2-二羟基膦酸酯的苏式和赤型异构体，并为确定每个对映体对苏式异构体的绝对构型提供了标准。
• Reaction of diethyl thiocyanatomethylphosphonate with aldehydes as a route to diethylZ-1-alkenylphosphonates
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/hc.20371

  日期：2007.11

  Diastereoselective synthesis of diethyl Z-1-alkenylphosphonates from easily available diethyl thiocyanatomethylphosphonate and aromatic aldehydes has been developed. Olefination of the aldehydes occurs under mild conditions and affords the title compounds with moderate yields. A plausible mechanism of the above-mentioned reaction is also discussed. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:732–739

  已经开发了从容易获得的硫氰基甲基膦酸二乙酯和芳香醛中非对映选择性合成 Z-1-烯基膦酸二乙酯。醛的烯烃化在温和条件下发生并以中等产率提供标题化合物。还讨论了上述反应的合理机制。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:732–739, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20371
• A novel stereoselective synthesis of (E)-2-arylvinylphosphonates in InCl3–NaBH4–MeCN system
  作者：Chunyan Wang、Yuanjiang Pan、Deyu Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.024

  日期：2005.3

  Hydroindation of arylalkynylphosphonates gives a intermediate which can be hydrolyzed to (E)-2-arylvinylphosphonates in InCl3-NaBH4 MeCN system, the stereoselectivity and yield are rather high, but under the same conditions 2-alkylalkynylphosphonates do not react very well. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.