oct-1-en-3-yl β-glucopyranoside | 74356-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-1-en-3-yl β-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-β-glucopyranosyl-1-octen-3-ol；3-O-beta-glucopyranosyl-1-octen-3-ol；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-oct-1-en-3-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 74356-49-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: MPSRBJBPHXIOFN-MXNNCRBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-3-yl β-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 反应 48.0h， 生成 D-葡萄糖 、 1-辛烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Bacopa monniera的Bacopaside III，bacopasaponin G和bacopasides A，B和C。

  摘要：

  两种新的皂苷，3-O- [6-O-磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）]-α-1-阿拉伯吡喃糖基伪枣红素（1）和3-O- [α-1-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 2）]-alpha-1-arabinopyranosyl jujubogenin（2），一种新的松忠醇衍生物（3R）-1-octan-3-yl-（6-O-磺酰基）-beta-d-吡喃葡萄糖苷（3），一种新的苯乙醇类苷，3,4-二羟基苯乙醇（2-O-阿魏酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和一种新的苷苯乙醇[5-Op-羟基苯甲酰基-β-d从api（Bacopa monniera）分离出-apiofuranosyl-（（1→2）]-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。它们的结构是通过NMR，MS和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1021/np020238w
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-octan-3-yl-(6-O-sulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 oct-1-en-3-yl β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bacopa monniera的Bacopaside III，bacopasaponin G和bacopasides A，B和C。

  摘要：

  两种新的皂苷，3-O- [6-O-磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）]-α-1-阿拉伯吡喃糖基伪枣红素（1）和3-O- [α-1-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 2）]-alpha-1-arabinopyranosyl jujubogenin（2），一种新的松忠醇衍生物（3R）-1-octan-3-yl-（6-O-磺酰基）-beta-d-吡喃葡萄糖苷（3），一种新的苯乙醇类苷，3,4-二羟基苯乙醇（2-O-阿魏酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和一种新的苷苯乙醇[5-Op-羟基苯甲酰基-β-d从api（Bacopa monniera）分离出-apiofuranosyl-（（1→2）]-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。它们的结构是通过NMR，MS和化学方法确定的。

  DOI：

  10.1021/np020238w

文献信息

• New Cyanogenic and Alkyl Glycoside Constituents from <i>Phyllagathis rotundifolia</i>
  作者：Sui-Kiong Ling、Takashi Tanaka、Isao Kouno

  DOI：10.1021/np010393v

  日期：2002.2.1

  Phyllagathis rotundifolia collected in Malaysia yielded seven galloylated cyanogenic glucosides based on prunasin, with six of these being new compounds, prunasin 2',6'-di-O-gallate (3), prunasin 3',6'-di-O-gallate (4), prunasin 4',6'-di-O-gallate (5), prunasin 2',3',6'-tri-O-gallate (6), prunasin 3',4',6'-tri-O-gallate (7), and prunasin 2',3',4',6'-tetra-O-gallate (8). Also obtained was a new alkyl glycoside

  在马来西亚收集的圆竹叶，茎和根的甲醇提取物，产生了七种基于李宁的没食子酸酯化氰化葡萄糖苷，其中六种是新化合物，李宁2'，6'-di-O-gallate（3），李宁3'，6'-二-O-没食子酸酯（4），李子4'，6'-二-O-没食子酸酯（5），李宁2'，3'，6'-三-O-没食子酸酯（6）， Prunasin 3′，4′，6′-三-O-没食子酸酯（7）和Prunasin 2′，3′，4′，6′-四-O-没食子酸酯（8）。还获得了新的烷基糖苷，辛-1-烯-3-基α-阿拉伯呋喃糖基-（1→6）-β-吡喃葡萄糖苷（9）。对于化合物3-8，没食子酰基通过酯键分别连接至糖部分。所有新结构均基于NMR和MS光谱研究建立。此外，还有李宁（1），没食子酸及其甲酯 β-葡萄糖没食子酸酯，3,6-二-O-没食子酰基-D-葡萄糖，1,2,3,6-四-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖，丁胺，6-O-没食子酰基-2,3
• Er(OTf)3-catalyzed glycosylation of tertiary/secondary/primary alcohols with peracetylated glucosyl trichloroacetimidate
  作者：Demin Liang、Junyi Zhou、Deguo Li、Shuanghao Zhao、Wenbo Gu、Sainan Liu、Jiale Wang、Da Wu、Ruxin Shu、Liqin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154875

  日期：2024.1

  [Display omitted]

  [显示省略]