2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3,5-triazine | 1613637-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3,5-triazine
• CAS: 1613637-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: AEDAXAKIGPKZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  488.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3,5-triazine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-methoxy-2-(4-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2,3,5-三嗪二芳基的CH官能化

  摘要：

  二芳基三嗪广泛分布在功能材料中，例如MOF，COF和OLED。在本文中，开发了一种催化的CH活化策略，以将包括乙酰氧基，苯氧基，甲氧基，氯和溴在内的各种官能团安装到二芳基三嗪中。该协议可能对那些功能材料的制备和修改具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100129
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲脒盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以66%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的直接合成方法，通过DMF好氧铜催化的s的环化反应，合成2,4-二取代的1,3,5-三嗪

  摘要：

  已经开发了一种新颖的直接合成方法，该方法通过以DMF作为单碳合成子的好氧铜催化-的环化反应，合成对称和不对称的2,4-二取代-1,3,5-三嗪。提出的方法可以合成目前难以获得或难以制备的产品，具有操作简便，底物范围广，无需预官能化试剂的优点，这使其成为一种实用的方法，可用于制备各种2,4-二取代-1， 3，5-三嗪。

  DOI：

  10.1021/ol501493h

文献信息

• An I₂-mediated aerobic oxidative annulation of amidines with tertiary amines<i>via</i>C–H amination/C–N cleavage for the synthesis of 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines
  作者：Yizhe Yan、Zheng Li、Chang Cui、Hongyi Li、Miaomiao Shi、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c8ob00635k

  日期：——

  An iodine-mediated formal oxidative cycloaddition of amidines with tertiary amines was first demonstrated in air. Both symmetrical and unsymmetrical 2,4-disubstituted 1,3,5-triazines were obtained in up to 85% yields. It is noted that a tertiary amine was employed as a one carbon synthon of 1,3,5-triazines and two C–N bonds were formed in one pot. Control experiments revealed that the reaction underwent

  碘在空气中首次证明了碘与叔胺介导的甲醛氧化环加成反应。对称和不对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪均以高达85％的产率获得。注意，叔胺被用作1,3,5-三嗪的一个碳合成子，并且在一个罐中形成了两个C–N键。对照实验表明，该反应经历了由I +促进的自由基途径。该方法是无过渡金属，无过氧化物的，并且操作简便，可在多种基材上实施。
• 一种多取代1,3,5-三嗪的制备方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN109810069B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种多取代1,3,5‑三嗪的制备方法，具体为以取代甲脒盐酸盐作为反应底物，二氟氯乙酸钠作碳合成子，在当量无机碱作用下，经由碳氯、碳碳及碳氟键断裂得到对称或非对称的多取代1,3,5‑三嗪；取代甲脒盐酸盐的化学结构通式为：；无机碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种。本发明公开的制备方法具有原料易得、无需催化剂和氧化剂、底物范围广、操作简单方便和绿色环保等优点。
• Transition metal-free C–F/C–Cl/C–C cleavage of ClCF₂COONa for the synthesis of heterocycles
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Lin Tang、Yanqi Liu

  DOI：10.1039/c9ob01641d

  日期：——

  ClCF₂COONa was employed as a C1 synthon for 1,3,5-triazines or quinazolinones in up to 96% yields under transition metal-free and external oxidant-free conditions.

  ClCF₂COONa被用作1,3,5-三嗪或喹唑啉酮的C1合成子，在无过渡金属和外部氧化剂的条件下，产率高达96%。
• Transition metal-free assembly of 1,3,5-triazines using ethyl bromodifluoroacetate as C1 source
  作者：Xiaoxia Yu、Yao Zhou、Xingxing Ma、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc03534f

  日期：——

  Transition-metal and oxidant-free annulation of amidine to access 2,4-disubstituted-1,3,5-triazines using ethyl bromodifluoroacetate as C1 source via quadruple cleavage.

  过渡金属和氧化剂无参与的酰胺环化反应，利用溴二氟乙酸乙酯作为C1源，通过四重断裂制备2,4-二取代-1,3,5-三嗪。
• Dichloromethane as C1 Building Block: Synthesis of 2,4-Disubstitued 1,3,5-Triazines via Copper-Catalyzed Aerobic C−H/C−Cl Cleavage
  作者：Yizhe Yan、Chang Cui、Jianyong Wang、Shaoqing Li、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801583

  日期：2019.3.5

  demonstrated. Using this novel approach, 16 examples of symmetrical 2,4‐disubstitued 1,3,5‐triazines and 7 examples of unsymmetrical ones were obtained with up to 82% yields. Moreover, a D‐labeling experiment proved that dichloromethane was employed as the C1 building block and solvent. A primary kinetic isotope effect revealed that the C−H cleavage of dichloromethane might be a rate‐determining step. This

  首次证明了铜催化的am胺与二氯甲烷的好氧氧化环化反应。使用这种新颖的方法，可以得到16种对称的2,4-二取代的1,3,5-三嗪类实例和7种非对称的实例，产率高达82％。此外，D标记实验证明了二氯甲烷被用作C1的结构单元和溶剂。初步的动力学同位素效应表明，二氯甲烷的CH裂解可能是决定速率的步骤。该协议为杂环的合成提供了一种新颖的策略。