Hexanoic acid (R)-2-{[(3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-5-benzyloxy-6,7-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-[12-(naphthalen-2-yloxy)-dodecyloxymethyl]-ethyl ester | 207981-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Hexanoic acid (R)-2-{[(3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-5-benzyloxy-6,7-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-[12-(naphthalen-2-yloxy)-dodecyloxymethyl]-ethyl ester
• CAS: 207981-85-9
• 化学式: C₇₅H₉₅O₁₉P₃
• 分子量: 1393.49
• InChiKey: ZJKDUEJFPANCJO-BQSATTDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.1
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  217.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid (R)-2-{[(3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-5-benzyloxy-6,7-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-[12-(naphthalen-2-yloxy)-dodecyloxymethyl]-ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到Hexanoic acid (R)-2-[((1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-5,6-dihydroxy-3,4-bis-phosphonooxy-cyclohexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-[12-(naphthalen-2-yloxy)-dodecyloxymethyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent phosphatidylinositols using a novel inositol H-phosphonate

  摘要：

  Coupling of 1,2-diradyl-sn-glycerol 5 with the novel inositol H-phosphonate derivative, 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate (3), gave fluorescent analogs of phosphatidylinositol (PtdIns, 1) and PtdIns(4,5)-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2, 2). Unlike the corresponding phosphoramidate, 3 was stable at -20 degrees C for several months, making it a useful intermediate for the synthesis of myo-inositol phospholipids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00418-3
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(12-bromododecyl)-sn-glycerol 在 咪唑 、 四氮唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 Hexanoic acid (R)-2-{[(3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-5-benzyloxy-6,7-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yloxy]-hydroxy-phosphoryloxy}-1-[12-(naphthalen-2-yloxy)-dodecyloxymethyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent phosphatidylinositols using a novel inositol H-phosphonate

  摘要：

  Coupling of 1,2-diradyl-sn-glycerol 5 with the novel inositol H-phosphonate derivative, 6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol H-phosphonate (3), gave fluorescent analogs of phosphatidylinositol (PtdIns, 1) and PtdIns(4,5)-bisphosphate (PtdIns(4,5)P-2, 2). Unlike the corresponding phosphoramidate, 3 was stable at -20 degrees C for several months, making it a useful intermediate for the synthesis of myo-inositol phospholipids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00418-3