1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine-2-carbaldehyde | 678185-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 678185-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: TVHZLQSHTGGWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用Pummerer型环化反应合成1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的杂芳族类似物：观察串联环化反应。

  摘要：

  当在室温下（三聚体反应）用三氟乙酸酐处理时，带有噻吩或苯并噻吩作为杂芳族亲核试剂的亚砜7b和7d以排他方式进行分子内烷基化反应，得到4,5,6,7-四氢-7-甲基-分别以高收率获得了4-苯基磺酰噻吩并[2,3-c]吡啶-6-甲醛（10）和相应的苯并噻吩衍生物（12b）。因此，该途径提供了生物学上有意义的氮杂环（1b）和（2b）。另一方面，在与TFAA反应时，带有苯并呋喃作为亲核试剂的亚砜（7c）不仅产生了Pummerer型环化产物（12a），而且还产生了具有贵金属11的非对映异构串联环化产物（13）和（14）。 -氮杂-2-氧杂-7-硫杂三环[4.3.3.0（1,5）]十二烷环系统（B）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.214
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-benzothiophen-2-yl)-N-(2-phenylsulfanylethyl)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Pummerer型环化反应合成1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的杂芳族类似物：观察串联环化反应。

  摘要：

  当在室温下（三聚体反应）用三氟乙酸酐处理时，带有噻吩或苯并噻吩作为杂芳族亲核试剂的亚砜7b和7d以排他方式进行分子内烷基化反应，得到4,5,6,7-四氢-7-甲基-分别以高收率获得了4-苯基磺酰噻吩并[2,3-c]吡啶-6-甲醛（10）和相应的苯并噻吩衍生物（12b）。因此，该途径提供了生物学上有意义的氮杂环（1b）和（2b）。另一方面，在与TFAA反应时，带有苯并呋喃作为亲核试剂的亚砜（7c）不仅产生了Pummerer型环化产物（12a），而且还产生了具有贵金属11的非对映异构串联环化产物（13）和（14）。 -氮杂-2-氧杂-7-硫杂三环[4.3.3.0（1,5）]十二烷环系统（B）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.214