3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 83379-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dimethyl-2-phenyl-, trans-；(2R,3S)-3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 83379-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FHQSXHVXYDHRPI-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  307.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-tert-butoxy-2-methyl-1-penten-3-one 在 水 丙醇 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 三乙胺 、 (R)-3,3'-diiodo-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性和非对映选择性锆催化的手性异质 Diels-Alder 产品。(+)-Prelactone C 和 (+)-9-Deoxygoniopypyrone 的简洁合成的范围、局限性、机制和应用

  摘要：

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基Danishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基Danishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)

  DOI：

  10.1021/ja028186k

文献信息

• Catalytic, Asymmetric <i>trans</i>-Selective Hetero Diels−Alder Reactions Using a Chiral Zirconium Complex
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol025745j

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] The first catalytic, asymmetric 2,3-trans-selective hetero Diels-Alder reaction has been developed. The reactions of aldehydes with Danishefsky's dienes proceeded smoothly to afford the pyranone derivatives in high yields with high trans-selectivities and enantioselectivities in the presence of a chiral zirconium complex, which was prepared from zirconium tert-butoxide and (R)-3

  [反应：见正文]已经开发出第一个催化，不对称的2,3-反式-选择性杂Diels-Alder反应。在由叔丁醇锆和（R）-3,3'制备的手性锆配合物的存在下，醛与Danishefsky二烯的反应顺利进行，以高收率提供吡喃酮衍生物，并具有高反式选择性和对映选择性。 -diiodobinaphthol或其衍生物，伯醇和少量水。该反应用于简明合成（+）-内酯C.
• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• JOKOMATSU, TIKARA, KAGAKU TO KOGE, 62,(1988) N, S. 758-760
  作者：JOKOMATSU, TIKARA

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;SHIRASAKA, TADASHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 310-312
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、SHIRASAKA, TADASHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Methods of performing cycloadditions, reaction mixtures, and methods of performing asymmetric catalytic reactions
  申请人：Rawal Viresh H.

  公开号：US20100184999A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Methods of performing cycloadditions are described that include (a) combining a first reactant and a second reactant in a hydrogen bonding solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form a cycloadduct. Methods of performing asymmetric catalytic reactions are also described that include (a) combining a first reactant, a second reactant, and a catalytic amount of a chiral hydrogen-bond donor in a solvent to form a reaction mixture; and (b) reacting the first reactant and the second reactant to form an enantiomeric excess of a reaction product. Reaction mixtures corresponding to these methods are also described.