2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactose | 153093-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactose
• 英文别名: 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-aldehydo-D-galactose；2,3,4,5-tetra-O-benzyl-aldehydo-D-galactose；2,3,4,5-tetra-O-benzyl aldehydo L-fucose；(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 153093-36-8
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: LFPXTZZQCFMQQD-QLLOZFISSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactose 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (Z)-2,4,5,6,7,8-hexa-O-benzyl-3-deoxy-D-galacto-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-辛磺酸衍生物的合成及其3-脱氧辛醇的表征

  摘要：

  使用D-altrose，D-idose和D-talose的二乙基二硫缩醛合成相应的O-苄基醛糖作为中间体，用于合成3-deoxy-D-glycero-D-gluco / manno-3-脱氧-D-甘油-L-gulo / ido-和3-脱氧-D-甘油-L-allo /阿托辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-gulono-1,4-内酯。在C-1处形成醛-D-甘露糖，由此合成了3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛酸酯。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krülle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt（碳水化合物）。Res。，2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84248-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl diethyl dithioacetal D-galactose 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  涉及脱苄基环醚化的二氟C-呋喃糖苷的区域选择性合成

  摘要：

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01878

文献信息

• Reversible and Efficient Inhibition of UDP-Galactopyranose Mutase by Electrophilic, Constrained and Unsaturated UDP-Galactitol Analogues
  作者：Christophe Ansiaux、Inès N'Go、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201202302

  日期：2012.11.12

  A series of UDP‐galactitols were designed as analogues of high‐energy intermediates of the UDP‐galactopyranose mutase (UGM) catalyzed furanose/pyranose interconversion, an essential step of Mycobacterium tuberculosis cell wall biosynthesis. The final compounds structurally share the UDP and the galactitol substructures that were connected by four distinct electrophilic connections (epoxide, lactone

  设计了一系列UDP半乳糖类似物作为UDP半乳糖吡喃糖变位酶（UGM）催化呋喃糖/吡喃糖相互转化的高能中间体的类似物，这是结核分枝杆菌的重要步骤细胞壁生物合成。最终的化合物在结构上共有UDP和半乳糖醇亚结构，它们通过四个不同的亲电子连接（环氧化物，内酯和迈克尔受体）相连。所有分子均由常见的过苄基无环半乳糖前体合成，该前体通过烯基化，炔基化和环丙烷化作用衍生化。对UGM的抑制作用研究可以清楚地表明，UDP和半乳糖醇部分的相对方向发生细微变化会导致结合特性发生巨大变化。与已知的抑制剂相比，环氧化物衍生物显示出非常紧密的，可逆的抑制曲线。此外，一项与时间有关的失活研究表明，这些亲电子结构均不能与UGM或其FAD辅因子发生反应，
• Efficient and regioselective synthesis of γ-lactone glycosides through a novel debenzylative cyclization reaction
  作者：Julien A. Delbrouck、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/c8cc05523h

  日期：——

  glycosides is reported from unprotected aldoses through a new debenzylative lactonization (DBL) reaction. The scope and limitations of this DBL reaction are described starting from a series of commercially available hexoses (L-fucose, D-galactose, D-glucose) and pentoses (D-arabinose, D-ribose, D-lyxose, D-xylose) to afford the corresponding γ-lactones in good yields and without concomitant δ-lactone formation

  据报道，通过新的脱苄基内酯化（DBL）反应从未保护的醛糖中构建了一种有效的区域选择性方法，用于构建合成上重要的γ-内酯糖苷。从一系列市售的己糖（L-岩藻糖，D-半乳糖，D-葡萄糖）和戊糖（D-阿拉伯糖，D-核糖，D- lyxose，D-木糖）开始描述该DBL反应的范围和局限性以良好的产率提供相应的γ-内酯，而没有伴随的δ-内酯形成。
• Synthesis of acyclic galactitol- and lyxitol-aminophosphonates as inhibitors of UDP-galactopyranose mutase
  作者：Weidong Pan、Christophe Ansiaux、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.113

  日期：2007.6

  UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzes the isomerization of UDP-galactopyranose (UDP-Galp) into UDP-galactofuranose (UDP-Ga1f), an essential step of the mycobacterial cell wall biosynthesis. Acyclic alditol-aminophosphonates in the D-galactose and D-lyxose series were designed as mimics of high energy intermediates of the UGM catalyzed isomerization. Interestingly, the D-lyxitol-aminophosphonate displayed better inhibition properties than the D-galactitol-aminophosphonatc. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of Difluorinated <i>C</i>-Furanosides Involving a Debenzylative Cycloetherification
  作者：Julien A. Delbrouck、Valentin N. Bochatay、Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01878

  日期：2019.7.19

  A highly regioselective synthesis of valuable gem-difluorinated C-furanosides from unprotected aldoses via a debenzylative cycloetherification (DBCE) reaction induced by diethylaminosulfur trifluoride is descibed. The scope and limitations of this DBCE reaction are described using a series of commercially available pentoses and hexoses to afford, without selective protection/deprotection sequences

  本文描述了由未保护的醛糖通过由三氟乙二氨基氨基硫醚诱导的脱苄基环醚化（DBCE）反应高度区域选择性地合成有价值的宝石-二氟化C-呋喃糖苷的方法。使用一系列可商购的戊糖和己糖描述了该DBCE反应的范围和局限性，以在没有选择性保护/脱保护序列的情况下以中等至良好的产率提供了相应的宝石-二氟化C-呋喃糖苷。
• Synthesis of 3-deoxy-2-octulosonic acid derivatives and characterization of their 3-deoxyoctitols
  作者：Thomas Krülle、Otto Holst、Helmut Brade、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84248-5

  日期：1993.9

  to synthesise the respective O-benzyl aldehydo-sugars as intermediates for the synthesis of 3-deoxy-D-glycero-D-gluco/manno-3-deoxy-D-glycero-L-gulo/ido -, and 3-deoxy-D-glycero-L-allo/altro-octonate derivatives, respectively. After reduction and deprotection, the respective 3-deoxyoctitols were obtained. For the synthesis of 3-deoxy-D-glycero-L-galacto/talo-octitol, 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1

  使用D-altrose，D-idose和D-talose的二乙基二硫缩醛合成相应的O-苄基醛糖作为中间体，用于合成3-deoxy-D-glycero-D-gluco / manno-3-脱氧-D-甘油-L-gulo / ido-和3-脱氧-D-甘油-L-allo /阿托辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-gulono-1,4-内酯。在C-1处形成醛-D-甘露糖，由此合成了3-脱氧-D-甘油-L-半乳糖/ talo-辛酸酯。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krülle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt（碳水化合物）。Res。，2