Benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-glucopyranoside | 143836-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]-α-D-glucopyranoside；methyl (2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-benzoyloxy-2-methyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 143836-21-9
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉
• 分子量: 499.518
• InChiKey: BZDMHCQDSIXCQC-KBZWHEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291

文献信息

• Diastereoselective formation of pyruvylated glycosides from partly protected sugars and methyl pyruvate
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Gerhard Herold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60097-7

  日期：1992.7

  Various partly protected sugars (gluco-, manno-, and galactopyranosides) were acetalized with methyl pyruvate in moderate to good yield with BF3-etherate as the condensing reagent. Thus, (1-methoxycarbonyl)ethylidene glycosides were obtained diastereoselectivity.

  各种部分受保护的糖（葡萄糖基，甘露糖苷和半乳糖吡喃糖苷）以丙酮酸甲酯缩醛化，并以BF 3-醚酸酯为缩合试剂。因此，获得了（1-甲氧基羰基）亚乙基糖苷的非对映选择性。
• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。