{4-[(3-amino-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-butyl}-carbamic acid benzyl ester | 103493-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {4-[(3-amino-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N⁴,N⁸-dibenzyloxycarbonylspermidine；(3-aminopropyl)-(4-benzyloxycarbonyl-aminobutyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(3-aminopropyl)-N-[4-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 103493-32-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₄
• 分子量: 413.517
• InChiKey: UDTTZXPDZHTRBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(3-amino-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-butyl}-carbamic acid benzyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽亚精胺合成酶/酰胺酶抑制剂谷胱甘肽亚精胺的膦酸酯和膦酰胺类似物的设计，合成和生化评估。

  摘要：

  合成了设计用来模拟在谷胱甘肽亚精胺（Gsp）的合成或水解过程中形成的两个不同的四面体中间体的三种磷酸肽，并将其作为双功能酶Gsp合成酶/酰胺酶的抑制剂进行评估。虽然确定含多胺的磷酸肽是有效的和选择性的抑制剂，但它们在酰胺酶结构域上选择性地抑制了合成酶的活性。含膦酸酯的四面体模拟物是Gsp合成酶的可逆混合型抑制剂，与游离酶（Ki）结合的抑制剂的抑制常数为6 microM，与酶-底物复合物（Ki' ）。相应的氨基磷酸膦酸酯是一种缓慢结合的抑制剂，Ki为24 microM，Ki *（异构化抑制常数）为0.88 microM。

  DOI：

  10.1021/jm970414b
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 {4-[(3-amino-propyl)-benzyloxycarbonyl-amino]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要 通过单保护的 1,4-丁二胺（腐胺）或 1,3-丙二胺的氰乙基化，然后保护它们的仲氨基，最后在醚溶液中用氢化铝锂还原腈类，合成了几种正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物。在0°C，从而提供可用于合成多胺酰胺或可进一步官能化的受保护的去甲精胺或亚精胺。

  DOI：

  10.1081/scc-200054211

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (POLY) AMINOALKYLAMINOACETAMIDE DERIVATIVES OF EPIPODOPHYLLOTOXIN USEFUL FOR THEIR APPLICATIONS IN THERAPEUTICS AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20120022273A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to a new process for the preparation of (poly)aminoalkylaminoacetamide derivatives of epipodophyllotoxin and salts thereof, characterised in that it comprises a step of peptide coupling of 4-amino-4′-demethylepipodophyllotoxin with an amine-containing reactant having protecting groups.

  本发明涉及一种新的制备（聚）氨基烷基氨基乙酰胺衍生物和其盐的方法，其特征在于包括将4-氨基-4'-去甲基表草毒素与含有保护基的胺反应物进行肽偶联的步骤。
• TECHNETIUM-99m COMPLEX AS A TOOL FOR THE IN VIVO DIAGNOSIS OF CANCEROUS TUMOURS
  申请人：Guminski Yves

  公开号：US20130171067A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to a compound having formula (I), compositions containing same and preparation methods thereof. The invention also relates to a complex of the compound having formula (I) with technetium-99m and tricine, the use of this complex as a diagnostic probe, diagnostic compositions containing same and methods for preparing the complex and compositions containing same.

  该发明涉及具有化学式（I）的化合物，含有该化合物的组合物以及其制备方法。该发明还涉及具有化学式（I）的化合物与锝-99m和三甘氨酸的复合物，该复合物作为诊断探针的用途，含有相同化合物的诊断组合物以及制备该复合物和含有相同化合物的组合物的方法。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of Phosphonate and Phosphonamidate Analogs of Glutathionylspermidine as Inhibitors of Glutathionylspermidine Synthetase/Amidase from <i>Escherichia coli</i>
  作者：Shoujun Chen、Chun-Hung Lin、David S. Kwon、Christopher T. Walsh、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm970414b

  日期：1997.11.1

  phosphapeptides designed to mimic two distinct tetrahedral intermediates formed during either the synthesis or hydrolysis of glutathionylspermidine (Gsp) were synthesized and evaluated as inhibitors of the bifunctional enzyme Gsp synthetase/amidase. While the polyamine-containing phosphapeptides were determined to be potent and selective inhibitors, they selectively inhibit the synthetase activity over

  合成了设计用来模拟在谷胱甘肽亚精胺（Gsp）的合成或水解过程中形成的两个不同的四面体中间体的三种磷酸肽，并将其作为双功能酶Gsp合成酶/酰胺酶的抑制剂进行评估。虽然确定含多胺的磷酸肽是有效的和选择性的抑制剂，但它们在酰胺酶结构域上选择性地抑制了合成酶的活性。含膦酸酯的四面体模拟物是Gsp合成酶的可逆混合型抑制剂，与游离酶（Ki）结合的抑制剂的抑制常数为6 microM，与酶-底物复合物（Ki' ）。相应的氨基磷酸膦酸酯是一种缓慢结合的抑制剂，Ki为24 microM，Ki *（异构化抑制常数）为0.88 microM。
• US8664409B2
  申请人：——

  公开号：US8664409B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Spermidine and Norspermidine Derivatives
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Michał Radowski、Zbigniew Czajgucki

  DOI：10.1081/scc-200054211

  日期：2005.4.1

  Abstract Several orthogonally protected spermidine and norspermidine derivatives have been synthesized via cyanoethylation of monoprotected 1,4‐butanediamine (putrescine) or 1,3‐propanediamine followed by protection of their secondary amino groups and final reduction of the nitriles with lithium aluminum hydride in etheral solution at 0°C, thus affording protected norspermidine or spermidine that may

  摘要 通过单保护的 1,4-丁二胺（腐胺）或 1,3-丙二胺的氰乙基化，然后保护它们的仲氨基，最后在醚溶液中用氢化铝锂还原腈类，合成了几种正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物。在0°C，从而提供可用于合成多胺酰胺或可进一步官能化的受保护的去甲精胺或亚精胺。