(5R,6R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid methyl ester | 145020-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 145020-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CYZOEPPADNZHAA-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(3S,5R,6R)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1
• 作为产物：
  描述：

  6-((2R,3R)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,6R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-3-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-三甲基甲硅烷氧基-6-亚甲基-1,3-二恶英与手性醛的醛醇缩合反应：对映选择性合成在6-位具有2,3-二羟基烷基的1,3-二恶英-4-酮

  摘要：

  通过四氯化钛介导的由6-烷基化二恶英酮衍生的甲硅烷基烯醇醚的醇醛缩醛的缩合反应，完成了在6-位具有2,3-二羟基化烷基的1,3-二恶英-4-酮的新型对映选择性合成。手性2-苄氧基丙醛。缩醛功能裂解后获得的相应β-酮酯的酮基通过1，3-顺和/或-抗还原，以高度对映选择性的方式提供3,5,6-三羟基庚酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82101-1

文献信息

• Synthetic Approaches to the Bottom Half Fragment for Bryostatin 11
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Michael Crimmins

  DOI：10.1055/s-0030-1260784

  日期：2011.7

  An approach towards the stereoselective synthesis of the bottom half fragment of bryostatin 11 is described. Key steps include asymmetric aldol and Saksena-Evans reduction reactions to construct multiple stereogenic centers and thioketalization-lactonization reactions to form the thioketal-protected C-ring.

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。