(5R)-3t-methoxy-7-oxo-3c-vinyl-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester | 86826-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-3t-methoxy-7-oxo-3c-vinyl-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (5R)-3t-methoxy-7-oxo-3c-vinyl-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 86826-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: HJLHCVZJGURKJV-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3t-methoxy-7-oxo-3c-vinyl-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  棒酸的化学性质：中性，酸性和碱性条件下酯的一些反应

  摘要：

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87979-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl Clavulanate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R)-3t-methoxy-7-oxo-3c-vinyl-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  棒酸的化学性质：中性，酸性和碱性条件下酯的一些反应

  摘要：

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87979-4

文献信息

• Total synthesis of clavulanic acid analogues from 7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Peter H. Bentley、Eric Hunt

  DOI：10.1039/c39780000439

  日期：——

  A 3-vinyl group has been incorporated into the 7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane ring system by way of the selenoxide elimination process, or by utilising a novel 3-vinylserine derivative, and its transformation to an alkoxyethylidene group demonstrated.

  通过亚硒酸酯消除方法，或利用新型的3-乙烯基丝氨酸衍生物，将3-乙烯基基团引入7-氧代-4-氧杂-1-氮杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷环系统中证实了对烷氧基亚乙基的保护性。