(S)-2-tetralol | 530-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-tetralol
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(S)-(-)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；(2S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenol；(S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；(S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol；1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；2-Naphthalenol, 1,2,3,4-tetrahydro-, (2S)-；(2S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 530-91-6；7575-89-5；113725-16-9；20107-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JWQYZECMEPOAPF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  15.5 °C
• 沸点：
  140 °C (12 mmHg)
• 密度：
  0.9332 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tetralol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of (2R)-8-substituted-2-aminotetralins

  摘要：

  (2R)-2-氨基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘，作为5-羟色胺受体激动剂8-OH-DPAT（(2R)-2-(二丙基氨基)-8-羟基四氢萘）的有用前体，已通过化酶路线从1-甲氧基萘中成功合成。同一条路线随后被用于其他(2R)-2-氨基-1,2,3,4-四氢萘的合成。© 2002 Elsevier Science Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00098-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7-difluorotetralol 生成 (S)-2-tetralol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic enzymatic resolution of β-tetralols

  摘要：

  Several substituted beta-tetralols 1a-e and beta-tetralol 2 were successfully resolved using porcine pancreatin in hydrocarbon solvents. All attempts to resolve the substituted beta-tetralols by diasteromeric derivatization have failed. The absolute configuration of the products was established by literature precedence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00180-w

文献信息

• Chiral arene hydrates of naphthalene: enzymatic and chemical syntheses
  作者：Rajiv Agarwal、Derek R. Boyd、R. Austin S. McMordie、Gerard A. O'Kane、Patricia Porter、Narain D. Sharma、Howard Dalton、David J. Gray

  DOI：10.1039/c39900001711

  日期：——

  3 using cultures of Pseudomonas putida UV4 yielded the arene hydrates of naphthalene 2 or a mixture of 4 and 5 respectively; these arene hydrates have also been obtained in homochiral form either by synthesis from enantiomerically pure alcohols 10 and 12 and arene oxide 11 precursors or by chiral stationary phase HPLC separation of arene hydrate enantiomers.

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。
• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Biocatalytic Asymmetric Hydrogen Transfer Employing <i>Rhodococcus ruber</i> DSM 44541
  作者：Wolfgang Stampfer、Birgit Kosjek、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo026216w

  日期：2003.1.1

  the corresponding ketone using 2-propanol as hydrogen donor or by enantioselective oxidation through kinetic resolution of the rac-alcohol using acetone as hydrogen acceptor employing whole lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541. The microbial oxidation/reduction system exhibits not only excellent stereo- and enantioselectivity but also a broad substrate spectrum. Due to the exceptional tolerance

  具有相对绝对构型的非外消旋仲醇，可通过使用2-丙醇作为氢供体进行不对称还原相应的酮，或通过使用丙酮作为氢受体的外消旋醇的动力学拆分，并利用红球菌DSM的整个冻干细胞，通过对映体选择性氧化获得44541.微生物氧化/还原系统不仅具有出色的立体选择性和对映选择性，而且还具有广泛的底物谱。由于生物催化剂对高浓度的有机材料（溶剂，底物和共底物）具有出色的耐受性，因此该工艺非常高效。生物催化剂的简单制备及其易于处理，使该系统成为用于有机合成的多功能工具。
• Asymmetric Reduction and Oxidation of Aromatic Ketones and Alcohols Using W110A Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter </i><i>ethanolicus</i>
  作者：Musa、Karla I. Ziegelmann-Fjeld、Claire Vieille、J. Gregory Zeikus、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/jo0616097

  日期：2007.1.1

  An enantioselective asymmetric reduction of phenyl ring-containing prochiral ketones to yield the corresponding optically active secondary alcohols was achieved with W110A secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (W110A TESADH) in Tris buffer using 2-propanol (30%, v/v) as cosolvent and cosubstrate. This concentration of 2-propanol was crucial not only to enhance the solubility

  使用2-丙醇（30％，v / v）作为助溶剂，在Tris缓冲液中用乙醇热嗜热厌氧菌（W110A TESADH）的W110A仲醇脱氢酶实现对苯环前手性酮的对映选择性的不对称还原，得到相应的旋光性仲醇。和共同基板。2-丙醇的这种浓度不仅对于提高含疏水性苯环的底物在水性反应介质中的溶解度至关重要，而且对于在还原方向上移动平衡也是至关重要的。将所得的醇具有小号-构型，在具有普雷洛格的规则，其中，所述烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）辅因子传送其协议亲-R氢化物的重面对酮。还原了一系列含苯环的酮，例如4-苯基-2-丁酮（1a）和1-苯基-1,3-丁二酮（2a），具有良好的产率和优异的对映选择性。另一方面，ee比2-丁酮衍生物低，因此1-苯基-2-丙酮（7a）被还原。（R）醇是抗Prelog产物，是通过在Tris缓冲液/丙酮（90:10，v / v）中使用W110A TESADH通过外消旋醇的氧化
• Dioxygenase-catalysed oxidation of dihydronaphthalenes to yield arene hydrate and cis-dihydro naphthalenediols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Gary N. Sheldrake、Paul Williams、Howard Dalton

  DOI：10.1039/p19960000067

  日期：——

  trihydroxylation and dehydrogenation. The arene hydrates, (R)-1,2-dihydronaphthalen-l-ol 5 and (R)-1,4-dihydronaphthalen-l-ol 7, were isolated as enantiopure metabolites while 1,2-dihydronaphthalen-2-ol 8 was found in almost racemic form. The structure, enantiopurity and absolute stereochemistry of these arene hydrates of naphthalene were confirmed by chemical synthesis. Deuterium labelling studies,

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。