2-(chloromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene | 74422-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 4-chloro-1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-2-yl)butan-1-one；4-chloro-1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-3-yl)butan-1-one
• CAS: 74422-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: ANWGGTURUGBWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  205-208 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]-1-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-2-yl)butan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体1拮抗剂：2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因衍生物的合成，结构-活性关系，对接研究和生物学评估

  摘要：

  已经研究了黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂作为治疗肥胖症的潜在药物。内部的初始结构-活性关系研究击中化合物1A和随后的优化研究导致的四氢异喹啉衍生物的识别23，1-（2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹-7-基）-4- [4-（4-氯苯基）哌啶-1-基]丁-1-酮，作为有效的hMCHR1拮抗剂。hMCHR1的同源性模型表明，这些化合物在hMCHR1的结合位点与Asn294和Asp123相互作用，以增强结合亲和力。在饮食诱导的肥胖症（DIO）-F344大鼠中，口服化合物23的剂量依赖性地减少了其食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.007
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢-5H-苯并环庚烯 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 硝基乙烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(chloromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体1拮抗剂：2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因衍生物的合成，结构-活性关系，对接研究和生物学评估

  摘要：

  已经研究了黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂作为治疗肥胖症的潜在药物。内部的初始结构-活性关系研究击中化合物1A和随后的优化研究导致的四氢异喹啉衍生物的识别23，1-（2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹-7-基）-4- [4-（4-氯苯基）哌啶-1-基]丁-1-酮，作为有效的hMCHR1拮抗剂。hMCHR1的同源性模型表明，这些化合物在hMCHR1的结合位点与Asn294和Asp123相互作用，以增强结合亲和力。在饮食诱导的肥胖症（DIO）-F344大鼠中，口服化合物23的剂量依赖性地减少了其食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.007

文献信息

• Discovery of Piperidol Derivatives for Combinational Treatment of Azole-Resistant Candidiasis
  作者：Wanzhen Yang、Jie Tu、Changjin Ji、Zhuang Li、Guiyan Han、Na Liu、Jian Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00849

  日期：2021.3.12

  designed a series of antifungal benzocyclane derivatives based on the drug repurposing of haloperidol. Herein, further structural optimization and antifungal mechanism studies were performed, leading to the discovery of new piperidol derivative B2 with improved synergistic antifungal potency, selectivity, and water solubility. In particular, the combination of compound B2 and fluconazole showed potent in

  需要有效的策略来应对由耐药真菌引起的侵袭性真菌感染。以前，我们根据氟哌啶醇的药物用途设计了一系列抗真菌苯并环烷衍生物。本文中，进行了进一步的结构优化和抗真菌机理研究，从而发现了具有改进的协同抗真菌效力，选择性和水溶性的新哌啶醇衍生物B2。特别地，化合物B2和氟康唑的组合显示出对耐唑的白色念珠菌的有效的体外和体内抗真菌活性。化合物B2通过调节与毒力相关的基因来抑制重要的毒力因子，并通过下调CYP51编码基因和外排泵基因来提高氟康唑的疗效。综上所述，哌啶醇衍生物B2代表了一种有前途的铅化合物，可用于抗唑类念珠菌病的联合治疗。
• Synthesis of 7-chloro-5-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-2-methylamino-3H-1,4-benzodiazepine 4-oxide and of some related compounds
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Rajšner、Emil Svátek、Jiří Holubek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19793604

  日期：——

  The base catalyzed condensation of 4-chloronitrobenzene with 2-(cyanomethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene afforded the 2,1-benzisoxazole derivative VIa which was reduced with iron in acetic acid to the 2-aminophenone VIIa. Its oxime IXa was treated with chloroacetyl chloride in acetic acid and gave the 4-substituted 6-chloro-2-chloromethylquinazoline 3-oxide (Xa). The treatment with methylamine in methanol led to the substitution reaction with a simultaneous ring elargement and the title compound IVa was formed. A similar reaction with 1-methylpiperazine proceeded without rearrangement resulting in the quinazoline XIa. The object of further experiments was the preparation of the lactam Va, the norpethidine derivative XV and some new approaches to intermediates useful in the synthesis of 5-(2-chlorophenyl)-7ethyl-1,3-dihydrothieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-ones.

  4-氯硝基苯与2-(氰甲基)-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯在碱催化下缩合，得到2,1-苯并异噁唑衍生物VIa，用乙酸中的铁还原后得到2-氨基苯酮VIIa。它的肟IXa在乙酸中用氯乙酰氯处理后，得到4-取代的6-氯-2-氯甲基喹唑啉3-氧化物（Xa）。用甲醇中的甲胺处理后，发生了取代反应和同时的环扩张，形成了目标化合物IVa。与1-甲基哌嗪进行类似的反应，没有发生重排反应，结果得到了喹唑啉XIa。进一步实验的目的是制备内酰胺Va，诺哌替啶衍生物XV和一些新的中间体，这些中间体对于合成5-(2-氯苯基)-7-乙基-1,3-二氢噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂环己烷-2-酮非常有用。
• Kmonicek, Vojtech; Vejdelek, Zdenek; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 6, p. 1602 - 1612
  作者：Kmonicek, Vojtech、Vejdelek, Zdenek、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK Z.; RAJSNER M.; SVATEK E.; HOLUBEK J.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 12, 3604-3616
  作者：VEJDELEK Z.、 RAJSNER M.、 SVATEK E.、 HOLUBEK J.、 PROTIVA M.

  DOI：——

  日期：——
• KMONICEK, VOJTECH;VEJDELEK, ZDENEK;PROTIVA, MIROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1602-1612
  作者：KMONICEK, VOJTECH、VEJDELEK, ZDENEK、PROTIVA, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——