methyl (R)-(+)-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate | 434326-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (R)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanoate；methyl (5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 434326-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: FSXYBPXBGFFFPK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate sodium tetrahydroborate 、 4-羧基苯磺叠氮 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2S,3R,5R)-(+)-3-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2S,5R)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate

  摘要：

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.

  DOI：

  10.1021/ol025831j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 3,3’-bis[(4-trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (R)-(+)-3-oxo-5-(tert-butyloxycarbonylamino)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532

文献信息

• Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Synthesis of δ-Amino-β-Keto Esters
  作者：Benjamin List、Qinggang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379999

  日期：——

  A chiral disulfonimide-catalyzed asymmetric synthesis of -amino--keto esters via a vinylogous Mukaiyama-Mannich reaction of the Chan diene with N-Boc imines has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities.
• Asymmetric Disulfonimide-Catalyzed Synthesis of δ-Amino-β-Ketoester Derivatives by Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Qinggang Wang、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201407532

  日期：2014.12.1

  organocatalytic asymmetric synthesis of δ‐amino‐β‐ketoester derivatives has been developed. A chiral disulfonimide (DSI) serves as a highly efficient precatalyst for a vinylogous Mukaiyama–Mannich reaction of readily available dioxinone‐derived silyloxydienes with N‐Boc‐protected imines, delivering products in excellent yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this reaction is illustrated

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。
• Asymmetric Synthesis of Substituted Prolines from δ-Amino β-Ketoesters. Methyl (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-(+)-5-Phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Rajesh Goswami

  DOI：10.1021/ol025831j

  日期：2002.5.1

  Metal carbenoid chemistry is used to convert delta-amino delta-ketoesters into 5-substituted 3-oxo prolines, which expands the utility of this class of polyfunctionalized chiral building blocks.