1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether
• 英文别名: (E)-1-(1-benzothiophen-2-yl)-N-phenylmethoxyethanimine
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: LZZBLKPKHHBOMR-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine 、 (R)-(+)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N -1-（杂芳基）乙基-N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylbenzothiophene oxime 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  N -1-（杂芳基）乙基-N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.026

文献信息

• Asymmetric synthesis of N-1-(heteroaryl)ethyl-N-hydroxyureas
  作者：Mariusz J. Bosiak、Marek P. Krzemiński、Parasuraman Jaisankar、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.026

  日期：2008.5

  The asymmetric synthesis of two 5-lipoxygenase inhibitors (R)-N-1-(benzofuran-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 99% ee, and (R)-N-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl-N-hydroxyurea, 95% ee, is described. The enantioselective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether and 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime O-benzyl ether with borane oxazaborolidine, generated from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。