2-acetylbenzothiophene oxime | 147396-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-acetylbenzothiophene oxime
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethanone oxime；(E)-1-(1H-benzo[b]thien-2-yl)ethanoneoxime；2-acetylbenzothiophene oxime；2-Acetylbenzothiophenoxim；1-Benzo[b]thiophen-2-yl-aethanon-oxim；2-Acetoxybenzothiophenoxim；(Z)-1-(Benzo[b]thiophen-2-yl)acetaldehyde oxime；(NE)-N-[1-(1-benzothiophen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 147396-07-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: LYNWDHNMGAKITE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylbenzothiophene oxime 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 [(E)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)aniline]iridium(III) mesylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-(1-羟基氨基乙基)-苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酸辅助肟加氢制羟胺

  摘要：

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103806
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并噻吩 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-acetylbenzothiophene oxime
  参考文献：
  名称：

  N -1-（杂芳基）乙基-N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.026

文献信息

• The Oxime Ethers with Heterocyclic, Alicyclic and Aromatic Moiety as Potential Anti-Cancer Agents
  作者：Tomasz Kosmalski、Anna Hetmann、Renata Studzińska、Szymon Baumgart、Daria Kupczyk、Katarzyna Roszek

  DOI：10.3390/molecules27041374

  日期：——

  be more effective in destroying cancer cells. In this study, 1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-one oxime and 26 oxime ethers containing heterocyclic, alicyclic or aromatic moiety were screened for their cytotoxicity against HeLa cancer cell line. The most promising derivatives with potential antitumor activity were 2-(cyclohexylideneaminoxy)acetic acid (18) and (E)-acetophenone O-2-morpholinoethyl oxime (22)

  化疗是癌症疾病治疗最常用的方法之一。由于耐药性的获得和癌症复发的可能性，迫切需要寻找更有效地破坏癌细胞的新分子。本研究筛选了1-(苯并呋喃-2-基)乙烷-1-酮肟和26种含有杂环、脂环或芳香族的肟醚对HeLa癌细胞系的细胞毒性。最有前景的具有潜在抗肿瘤活性的衍生物是 2-(亚环己基氨基氧基)乙酸 (18) 和 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22)，在浓度为100–250 微克/毫升。一些肟醚，即噻唑和苯并噻吩衍生物 (24-27)，也会在相似浓度下降低 HeLa 细胞活力，但效率较低。进一步的细胞毒性评估证实了 (E)-苯乙酮 O-2-吗啉代乙基肟 (22) 对 A-549、Caco-2 和 HeLa 癌细胞的特异性毒性，EC50 约为 7 μg/mL (30 μM)。最有效和特异的化合物是 (E)-1-(苯并噻吩-2-基)乙酮 O-4-甲氧基苄基肟 (27)，它对 Caco-2（EC50
• Synthesis and fungicidal activities of novel benzothiophene-substituted oxime ether strobilurins
  作者：Song Tu、Ya-Qiang Xie、Si-Zhe Gui、Li-Yi Ye、Zi-Long Huang、Yi-Bing Huang、Li-Ming Che

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.024

  日期：2014.5

  benzothiophene-substituted oxime ether strobilurins, which employed a benzothiophene group to stabilise the E-styryl group in Enoxastrobin (an unsaturated oxime strobilurin fungicide developed by Shenyang Research Institute of Chemical Industry, China) were designed and synthesised. The biological assay indicated that most compounds exhibited good or excellent fungicidal activities, especially against Colletotrichum

  设计并合成了二十一种新型的苯并噻吩取代的肟醚Strobilururins，它利用苯并噻吩基团稳定了Enostrobin（由中国沉阳化工研究院开发的一种不饱和肟Strobilurin杀菌剂）中的E-苯乙烯基。生物学测定表明，大多数化合物表现出良好或优异的杀真菌活性，尤其是对军需炭疽病和高粱普希氏菌的杀灭作用。此外，3-甲氧基丙烯酸甲酯肟醚和N-甲氧基氨基甲酸酯甲酯对Erysiphe graminis，Colletotrichum lagenarium和Puccinia sorghi Schw。在测试浓度下。值得注意的是，（E，E）-甲基3-甲氧基-2-（2-（（（（（（6-chloro-1-（1 H -benzo [ b ] thien-2-yl）乙叉基）氨基）氧基）甲基）与依诺那酯相比，苯基丙酸酯（5E）在浓度为0.39 mg / L时对几乎所有测试真菌的体内杀真菌活性更高。
• Indole, benzofuran, benzothiophene containing lipoxygenase inhibiting
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04873259A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is (1) hydrogen, (2) C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, (3) C.sub.2 to C.sub.4 alkenyl, or (4) NR.sub.2 R.sub.3, wherein R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from (1) hydrogen, (2) C.sub.1 to C.sub.4 alkyl and (3) hydroxyl, but R.sub.2 and R.sub.3 are not simultaneously hydroxyl; wherein X is oxygen, sulfur, SO.sub.2, or NR.sub.4, wherein R.sub.4 is (1) hydrogen, (2) C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, (3) C.sub.1 to C.sub.6 alkoyl, (4) aroyl, or (5) alkylsulfonyl; A is selected from C.sub.1 to C.sub.6 alkylene and C.sub.2 to C.sub.6 alkenylene; n is 1-5; Y is selected independently at each occurrence from (1) hydrogen, (2) halogen, (3) hydroxy, (4) cyano, (5) halosubstituted alkyl, (6) C.sub.1 to C.sub.12 alkyl, (7) C.sub.2 to C.sub.12 alkenyl, (8) C.sub.1 to C.sub.12 alkoxy, (9) C.sub.3 to C.sub.8 cycloalkyl, (10) C.sub.1 -C.sub.8 thioalkyl, (11) aryl, (12) aryloxy, (13) aroyl, (14) C.sub.1 to C.sub.12 arylalkyl, (15) C.sub.2 to C.sub.12 arylalkenyl, (16) C.sub.1 to C.sub.12 arylalkoxy, (17) C.sub.1 to C.sub.12 arylthioalkoxy, and substituted derivatives of (18) aryl, (19) aryloxy, (20) aroyl, (21) C.sub.1 to C.sub.12 arylalkyl, (22) C.sub.2 to C.sub.12 arylalkenyl, (23) C.sub.1 to C.sub.12 arylalkoxy, or (24) C.sub.1 to C.sub.12 arylthioalkoxy, wherein substituents are selected from halo, nitro, cyano, C.sub.1 to C.sub.12 alkyl, alkoxy, and halosubstituted alkyl; Z is oxygen or sulfur; and M is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, aroyl, or C.sub.1 to C.sub.12 alkoyl, are potent inhibitors of 5- and/or 12-lipoxygenase enzymes. Also disclosed are lipoxygenase inhibiting compositions and a method for inhibiting lipoxygenase activity.

  公式为：##STR1## 其中R.sub.1为(1)氢，(2)C.sub.1到C.sub.4烷基，(3)C.sub.2到C.sub.4烯基或(4)NR.sub.2R.sub.3，其中R.sub.2和R.sub.3分别选择自(1)氢，(2)C.sub.1到C.sub.4烷基和(3)羟基，但R.sub.2和R.sub.3不同时为羟基；其中X为氧，硫，SO.sub.2或NR.sub.4，其中R.sub.4为(1)氢，(2)C.sub.1到C.sub.6烷基，(3)C.sub.1到C.sub.6烷酰基，(4)芳酰基或(5)烷基磺酰基；A选择自C.sub.1到C.sub.6烷基和C.sub.2到C.sub.6烯基；n为1-5；Y在每次出现时独立选择自(1)氢，(2)卤素，(3)羟基，(4)氰基，(5)卤代烷基，(6)C.sub.1到C.sub.12烷基，(7)C.sub.2到C.sub.12烯基，(8)C.sub.1到C.sub.12烷氧基，(9)C.sub.3到C.sub.8环烷基，(10)C.sub.1-C.sub.8硫代烷基，(11)芳基，(12)芳氧基，(13)芳酰基，(14)C.sub.1到C.sub.12芳基烷基，(15)C.sub.2到C.sub.12芳基烯基，(16)C.sub.1到C.sub.12芳基烷氧基，(17)C.sub.1到C.sub.12芳基硫代烷氧基和(18)芳基，(19)芳氧基，(20)芳酰基，(21)C.sub.1到C.sub.12芳基烷基，(22)C.sub.2到C.sub.12芳基烯基，(23)C.sub.1到C.sub.12芳基烷氧基或(24)C.sub.1到C.sub.12芳基硫代烷氧基的取代衍生物，其中取代基选择自卤素，硝基，氰基，C.sub.1到C.sub.12烷基，烷氧基和卤代烷基；Z为氧或硫；M为氢，药学上可接受的阳离子，芳酰基或C.sub.1到C.sub.12烷酰基，是5-和/或12-脂氧合酶酶的强力抑制剂。还公开了脂氧合酶抑制剂组合物和抑制脂氧合酶活性的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (±)-1-(1-BENZO[B]THIEN-2-YLETHYL)-1-HYDROXYUREA<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION DE (±)-1-(1-BENZO[B]THIÈN-2-YLÉTHYL)-1-HYDROXYURÉE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011036680A2

  公开（公告）日：2011-03-31

  An improved process for the preparation of (±)-1-(1-Benzo[b]thien-2-ylethyl)-1-hydroxyurea compound of formula (I).

  一种改进的制备(±)-1-(1-苯并[b]噻吩-2-基乙基)-1-羟基脲化合物(I)的过程。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。