4-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QCMOIHCAAZRJKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid 、 四氢姜黄素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到(Z)-bis(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) O,O'-((3-hydroxy-5-oxohept-3-ene-1,7-diyl)bis(2-methoxy-4,1-phenylene)) disuccinate
  参考文献：
  名称：

  四氢姜黄素衍生物增强姜黄素的抗炎活性：合成、生物学评价和构效关系分析。

  摘要：

  四氢姜黄素是生物系统中最丰富的姜黄素转化产物，有可能成为一种新的替代治疗剂，具有比姜黄素更好的抗炎活性和更高的生物利用度。在本文中，我们描述了四氢姜黄素衍生物的合成和抗炎活性评价。通过在四氢姜黄素酚环两侧进行Steglich酯化合成了11种四氢姜黄素衍生物，旨在提高该化合物的抗炎活性。我们发现四氢姜黄素 (2) 抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生，但不抑制 PGE2 的产生。三种四氢姜黄素衍生物抑制 TNF-α 的产生，五种抑制 IL-6 的产生，三种抑制 PGE2 的产生。结构-活性关系分析表明，两个因素可能影响这些化合物的生物活性：平面性的存在或不存在及其结构差异。在四氢姜黄素衍生物中，环状化合物13在TNF-α产生方面最活跃，表现出比四氢姜黄素更好的活性。无环化合物 11 在产生 IL-6 方面最有效，并且保留了与四氢姜黄素相同的效果。此外，无环化合物12在PGE2产生方面最活跃，表现出比四氢姜黄素更好的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28237787
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 生成 4-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 128,168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyphenols with Anti-Inflammatory Properties: Synthesis and Biological Activity of Novel Curcumin Derivatives
  作者：Yisett González、Randy Mojica-Flores、Dilan Moreno-Labrador、Luis Cubilla-Rios、K. S. Jagannatha Rao、Patricia L. Fernández、Oleg V. Larionov、Johant Lakey-Beitia

  DOI：10.3390/ijms24043691

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis and evaluation of anti-inflammatory activities of new curcumin derivatives. The thirteen curcumin derivatives were synthesized by Steglich esterification on one or both of the phenolic rings of curcumin with the aim of providing improved anti-inflammatory activity. Monofunctionalized compounds showed better bioactivity than the difunctionalized derivatives in terms

  在此，我们描述了新姜黄素衍生物的抗炎活性的合成和评价。十三种姜黄素衍生物是在姜黄素的一个或两个酚环上通过 Steglich 酯化合成的，目的是提供改进的抗炎活性。单官能化化合物在抑制IL-6产生方面表现出比双官能化衍生物更好的生物活性，已知化合物2表现出最高的活性。此外，该化合物对 PGE2 表现出很强的活性。对 IL-6 和 PGE2 进行了结构-活性关系研究，发现当姜黄素环上存在游离羟基或芳香配体且不存在连接基团时，该系列化合物的活性会增加。