meso-5,8-Diacetoxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene | 242812-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: meso-5,8-Diacetoxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: [(1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-acetyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl] acetate
• CAS: 242812-82-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: FLQGZMBYARFUJT-FYYZZUKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-5,8-Diacetoxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在 sodium hydroxide 、 lipase LIP 、 水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到(-)-(1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-5-Acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-octahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Versatile Cyclohexenoid Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3519
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-ene-3,6-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 meso-5,8-Diacetoxy-1,4,4a,5,6,8,8a-octahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Versatile Cyclohexenoid Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3519