2-(allyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene | 104752-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(allyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: allyl 2-indanyl ether；1H-Indene, 2,3-dihydro-2-(2-propenyloxy)-；2-prop-2-enoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 104752-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: GGLSPILGGRVMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  钌类胡萝卜素络合物进行烯烃异构化。烯丙基和高烯丙基的裂解

  摘要：

  钌类化合物催化剂，例如Grubbs的配合物I，可有效介导β，γ-不饱和醚和胺异构化为相应的乙烯基醚和烯胺。该反应可用于烯丙基和高烯丙基醚以及胺的脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00141-7
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(allyloxy)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  可靠的区域选择性二烷基醚裂解与混合三卤化硼

  摘要：

  描述了用于不对称烷基醚的区域选择性裂解以产生烷基醇和烷基溴化物产物的方案。与单独的BBr 3相比，三卤呋喃酮的混合物触发了这种转化并显示出改善的反应性分布（区域选择性和产率）。此外，该程序可以有效合成（B–Cl）硼酸二烷基酯。产生无环二烷氧基硼酰氯的方法是有限的，这些中间体在主族化学中构成重要的合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02356

文献信息

• Olefin isomerization by a ruthenium carbenoid complex. Cleavage of allyl and homoallyl groups
  作者：Christine Cadot、Peter I Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00141-7

  日期：2002.3

  Ruthenium–carbenoid catalysts such as Grubbs’ complex I mediate efficiently the isomerization of β,γ-unsaturated ethers and amines to the corresponding vinyl ethers and enamines. This reaction can be useful in the deprotection of allyl and homoallyl ethers as well as amines.

  钌类化合物催化剂，例如Grubbs的配合物I，可有效介导β，γ-不饱和醚和胺异构化为相应的乙烯基醚和烯胺。该反应可用于烯丙基和高烯丙基醚以及胺的脱保护。
• CpRu^IIPF₆/Quinaldic Acid-Catalyzed Chemoselective Allyl Ether Cleavage. A Simple and Practical Method for Hydroxyl Deprotection
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol0493397

  日期：2004.5.1

  complex in combination with quinaldic acid shows high reactivity and chemoselectivity for the catalytic deprotection of hydroxyl groups protected as allyl ethers. The catalyst operates in alcoholic solvents without the need for any additional nucleophiles, satisfying the practical requirements of operational simplicity, safety, and environmental friendliness. The wide applicability of this deprotection

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]
• [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 Complex: A Robust Catalyst for the Cleavage and Formation of Allyl Ethers
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/adsc.200505401

  日期：2006.2

  the quantitative synthesis of [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 from [CpRu(CH3CN)3]PF6, 2-quinolinecarboxylic acid, and 2-propen-1-ol has been established. The cationic Ru(IV) complex is air- and moisture-stable, and can be stored in a vial for at least six months. This complex realizes a simple and easy operation for both the deallylation of allyl ethers in methanol and the dehydrative

  一种用于定量合成容易且有效的方法[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6从[CPRU（CH 3 CN）3 ] PF 6，2-喹啉羧酸，和已经建立了2-丙烯-1-醇。阳离子Ru（IV）配合物具有空气和水分稳定性，可以在小瓶中保存至少六个月。该复合物实现了烯丙基醚在甲醇中的脱烯丙基化和醇的脱水烯丙基化的简单容易的操作。此外，通过从反应体系中除去挥发性烯丙基甲基醚副产物，该坚固的催化剂可以获得烯丙基醚裂解的10000个循环的周转率。
• Method of removing allyl series protecting group using novel ruthenium complex and method of synthesizing allyl ethers
  申请人：Kitamura Masato

  公开号：US20050203317A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A cyclopentadienyl ruthenium (II) complex or (iv) complex having an α-imino acid type ligand or an α-amino acid type ligand.

  一个具有α-亚胺酸型配体或α-氨基酸型配体的环戊二烯基钌（II）配合物或（IV）配合物。
• Catalytic Dehydrative Allylation of Alcohols
  作者：Hajime Saburi、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200462513

  日期：2005.3.4