methyl 6-iodo-4,4-dimethylhexanoate | 60187-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-iodo-4,4-dimethylhexanoate
• 英文别名: Methyl 6-iodo-4,4-dimethylhexanoat
• CAS: 60187-77-1
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: OVXSWPVZQTVLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-iodo-4,4-dimethylhexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,4-Dimethyl-8-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的顺式-8，顺式-11，顺式-14-二十碳三烯酸（相应取代的前列腺素的前体）的合成

  摘要：

  酸的下列基团的合成中描述：（1）3-甲基- Ç -2，Ç -8，Ç -11，Ç -14-，和3-甲基吨-2，Ç -8，Ç - 11，c -14-二十碳四烯酸和3-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸，（b）c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸5-炔酸， （c）c -2,3-亚甲基-，t -2,3-亚甲基-，3,3-二甲基-和4,4-二甲基-c -8，c -11，c-14-二十碳三烯酸，（d）18-甲基-，（S）-18-甲基和19-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸。它们是通过（a）c -7，c -10，c -13-十九碳三烯-2-酮与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷和c -7，c -10，c -13-九碳三烯-2-基甲烷磺酸与二乙基酯的偶联而获得的。丙二酸酯，（b）l-溴-c -2，c -5，c使用标准程序，用5-己酸的-8-十四碳三烯，（c）用适当取代的8-壬酸的1-溴-2

  DOI：

  10.1002/recl.19750941205
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-4,4-dimethylhexanoic acid 在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 6-iodo-4,4-dimethylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的顺式-8，顺式-11，顺式-14-二十碳三烯酸（相应取代的前列腺素的前体）的合成

  摘要：

  酸的下列基团的合成中描述：（1）3-甲基- Ç -2，Ç -8，Ç -11，Ç -14-，和3-甲基吨-2，Ç -8，Ç - 11，c -14-二十碳四烯酸和3-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸，（b）c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸5-炔酸， （c）c -2,3-亚甲基-，t -2,3-亚甲基-，3,3-二甲基-和4,4-二甲基-c -8，c -11，c-14-二十碳三烯酸，（d）18-甲基-，（S）-18-甲基和19-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸。它们是通过（a）c -7，c -10，c -13-十九碳三烯-2-酮与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷和c -7，c -10，c -13-九碳三烯-2-基甲烷磺酸与二乙基酯的偶联而获得的。丙二酸酯，（b）l-溴-c -2，c -5，c使用标准程序，用5-己酸的-8-十四碳三烯，（c）用适当取代的8-壬酸的1-溴-2

  DOI：

  10.1002/recl.19750941205

文献信息

• Expedient Synthesis of Long-Chain ω-Substituted Fatty Acids and Esters from Cyclic Ketones Using Iodine and Hydrogen Peroxide
  作者：Viktor Zhdankin、Mekhman Yusubov、Ekaterina Podrezova、Maria Larkina、Mikhail Belousov、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0036-1591598

  日期：2018.10

  convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and esters by the reaction of cyclic ketones with iodine and hydrogen peroxide in the presence of catalytic CuCl has been developed. ω-Iodoaliphatic carboxylic esters were further used for the efficient preparation of di(2-pyridylmethylamino)alkanoic acids in excellent yields. A simple and convenient synthesis of ω-iodoaliphatic carboxylic acids and

  摘要 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。 已经开发了在催化CuCl存在下，通过环酮与碘和过氧化氢的反应，简单而方便地合成ω-碘代脂肪族羧酸和酯的方法。ω-碘代脂族羧酸酯还被用于以优异的产率有效地制备二（2-吡啶基甲基氨基）链烷酸。
• Efficient Synthesis of ω‐[ ¹⁸ F]Fluoroaliphatic Carboxylic Esters and Acids for Positron Emission Tomography
  作者：Mariia S. Larkina、Anastasia V. Ozerskaya、Ekaterina V. Podrezova、Mikhail V. Belousov、Vladimir Tolmachev、Viktor V. Zhdankin、Mekhman S. Yusubov

  DOI：10.1002/ejoc.202000934

  日期：2020.10.31

  The important PET tracers, ω‐[18F]fluoroaliphatic carboxylic acid derivatives, were prepared by nucleophilic radiofluorination of the readily available iodocarboxylic esters. Methyl 6‐[18F]fluorohexanoate was further applied as a starting material for the preparation of the succinimide ester (NHS ester)‐containing bifunctional radiofluorinated prosthetic group in two simple steps, 10 min each.

  重要的PET示踪剂是ω-[ 18 F]氟代脂族羧酸衍生物，是通过对易得的碘代羧酸酯进行亲核放射性氟化制备的。通过两个简单的步骤（每次10分钟），将6- [ 18 F]氟己酸甲酯进一步用作制备含琥珀酰亚胺酯（NHS酯）的双功能放射性氟化假体的原料。