4,5-dihydro-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: [(4S)-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: AMAGYPIRQVGAAS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-N-[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dihydro-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。
• Practical asymmetric synthesis of α-methylserine derivatives under mild phase-transfer conditions
  作者：Keiji Nakayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.013

  日期：2008.9

  The enantioselective methylation reaction of phenyloxazoline tert-butyl ester 5 using (R)-4b as a catalyst under mild phase-transfer conditions provides optically active a-methylserine derivatives in moderate yields with high enantioselectivity. Other alpha-alkylated serine derivatives are also achievable in high yields with high enantioselectivity by using catalytic amount of (R)-4b. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Strategy to Orthogonally Protected (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Methyl(alkyl)serine-Containing Peptides via a Novel Azlactone/Oxazoline Interconversion Reaction
  作者：Daniel Obrecht、Michael Altorfer、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952068g

  日期：1996.1.1

  for the synthesis of (R)- and (S)-alpha-methyl(alkyl)serine-containing peptides is presented. Using (S)-phenylalanine cyclohexylamide 6 as chiral auxiliary, the optically pure azlactones (R)- and (S)-2 were synthesized via a novel azlactone/oxazoline interconversion reaction (Figures 3 and 6). These azlactones constitute fully protected and activated synthetic equivalents of (R)- and (S)-alpha-methylserine

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。