5,5''-bis(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2':5',2''-terthiophene | 460753-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5''-bis(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2-[[5-[5-[5-[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 460753-71-3
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂S₃
• 分子量: 642.953
• InChiKey: CESNFNXKZTVJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 5,5''-bis(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2':5',2''-terthiophene 在 对甲苯磺酸 air 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Core Modified Decaphyrins with the Largest Two-Photon Absorption Cross-Sections:  Syntheses and Characterization

  摘要：

  Core-modified aromatic decaphyrins with 42 pi conjugated electrons exhibit the highest two-photon absorption cross-section value (sigma(2) = 108 000 GM) known for any organic molecule, suggesting possible device applications in the field of nonlinear optics.

  DOI：

  10.1021/ol060622a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 {5''-[Hydroxy-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methyl]-[2,2';5',2'']terthiophen-5-yl}-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-methanol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5,5''-bis(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  30pi芳族中观取代的七卟啉异构体：合成，表征和光谱研究。

  摘要：

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228

  DOI：

  10.1021/jo025788d

文献信息

• [40]π Fused and Nonfused Core-Modified Nonaphyrins: Syntheses and Structural Diversity
  作者：Arindam Ghosh、A. Srinivasan、Cherumuttathu H. Suresh、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1002/chem.201602245

  日期：2016.8.1

  figure‐eight conformation in the freebase form that is nonaromatic. Structural changes occur, from figure‐eight to open extended conformation, upon protonation, thereby adopting 4nπ Hückel antiaromatic character, which is reflected in spectroscopic and theoretical studies. Such a structural change also induces ring inversions of specific heterocyclic rings by 180°.

  据报道有融合的和非融合的核心修饰的40π壬基卟啉的合成。光谱和X射线结构研究显示，呈非芳香族形式的游离碱形式的八字形扭曲构象。质子化后，结构会发生变化，从数字8到开放的扩展构象，从而采用4nπHückel抗芳烃特性，这在光谱学和理论研究中得到了反映。这种结构变化也引起特定杂环的环反转180°。
• Two non-identical twins in one unit cell: characterization of 34π aromatic core-modified octaphyrins, their structural isomers and anion bound complexes
  作者：Arindam Ghosh、Syamasrit Dash、A. Srinivasan、Cherumuttathu H. Suresh、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1039/c9sc01633c

  日期：——

  form. Protonation of pyrrole nitrogens leads to exclusive formation of isomer B for 10 and 11. However, both the isomers are present upon protonation of 13 where the central heterocyclic ring of terthiophene subunits has thiophene and selenophene rings. Octaphyrin 15 crystallizes in the P21/c space group and exclusively isomer A was formed in the reaction. Protonation of pyrrole nitrogens leads to significant

  四个不同的核心改性平面34πoctaphyrins（10，11，13，和15）表现出旋转异构已被合成和表征在溶液中和固体状态。Octaphyrins 10，11和13分示出了两个不可分割异构体阿和乙其中结晶在相同的单位单元。但是，15形成A的两个相同的异构体。在结构上，在这两种异构体10，11和13（阿和乙）仅在存在于大环的三联噻吩亚基中的噻吩或亚硒环之一的环反转上不同。在异构体A中，中间的噻吩或亚硒吩环被反转，而在异构体B中，末端的噻吩环被反转。这些大环的1 H NMR光谱显示了可分配给甲苯D 8中两个异构体的质子的峰。10的单晶结构分析表明，在单个晶胞中，P 2 1 / n存在两种异构体10A和10B。空间群。两种异构体均以游离碱形式表现出芳族行为。吡咯氮导致的异构体的独家形成的质子化乙为10和11。然而，两种异构体都在13的质子化时存在，其中三噻吩亚基的中心杂环具有噻吩和硒烯环。Octaphyrin
• Aromatic Core Modified Decaphyrins with the Largest Two-Photon Absorption Cross-Sections:  Syntheses and Characterization
  作者：Harapriya Rath、Viswanathan Prabhuraja、Tavarekere K. Chandrashekar、Amit Nag、Debabrata Goswami、Bhawani S. Joshi

  DOI：10.1021/ol060622a

  日期：2006.5.1

  Core-modified aromatic decaphyrins with 42 pi conjugated electrons exhibit the highest two-photon absorption cross-section value (sigma(2) = 108 000 GM) known for any organic molecule, suggesting possible device applications in the field of nonlinear optics.
• 30π Aromatic Meso-Substituted Heptaphyrin Isomers:  Syntheses, Characterization, and Spectroscopic Studies
  作者：Venkataramanarao G. Anand、Simi K. Pushpan、S. Venkatraman、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Abhishek Dey、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi、S. Deepa、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1021/jo025788d

  日期：2002.9.1

  bithiophene unit or in the tripyrrane unit. Theoretical calculations performed on three different heptaphyrins, 4, 5, and 17, also reveal that the inverted structures are approximately 35-40 kJ lower in energy relative to the corresponding noninverted structures. Furthermore, one of the heptaphyrins 10c shows the presence of two conformers in solution in the ratio 1:2 and no interconversion between the conformers

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228